Синтез і фізико-хімічні властивості естерів 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових i 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот
DOI:
https://doi.org/10.14739/2409-2932.2017.3.113258Ключові слова:
1, 2, 4-тріазол, синтез, хімічні властивості, хромато-мас-спектрометріяАнотація
Широке застосування похідних 1,2,4-тріазолу в медичній практиці пояснюється, насамперед, двома їхніми найважливішими властивостями: високою біологічною активністю та низькою токсичністю. Важко переоцінити вагомий внесок у медичну практику, який зробили лікарські засоби позаконазол і летрозол. Сьогодні багато науковців фармацевтичної галузі приділяють чималу увагу пошуку біологічно активних речовин серед похідних цієї гетероциклічної системи.
Мета роботи – синтез нових високоефективних і малотоксичних речовин серед похідних 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових і 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот, встановлення їхніх фізико-хімічних властивостей.
Матеріали та методи. Як вихідні речовини використали 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанові та 3-(((5-(гідрокси-(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойні кислоти, що отримані на попередній стадії синтезу. Естери одержані реакцією естерифікації 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових і 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот у середовищі відповідного спирту з додаванням каталітичної кількості концентрованої кислоти сульфатної.
Результати. Структура синтезованих сполук підтверджена використанням комплексу сучасних фізико-хімічних методів аналізу. Експериментальне визначення елементного складу речовин, що одержали, відповідає розрахованим даним. На хроматограмах синтезованих естерів виявлений тільки один пік, що відповідає розрахованій для сполук цього ряду молекулярній масі m/z+. У ІЧ-спектрах синтезованих сполук присутні смуги поглинання C–S-груп, смуги поглинання ароматичного кільця, а також характерні для цього класу сполук симетричні та асиметричні смуги поглинання C–O–C-груп, що перебувають у межах відповідно до наукових літературних даних. А результати вивчення 1Н ЯМР спектрів свідчать про наявність у структурі сполук отриманих сигналів протонів метилової та, за наявності, метиленових груп, що остаточно підтверджує будову отриманого ряду.
Висновки. Під час експериментальної роботи нами розроблені ефективні лабораторні методики отримання естерів 2-((5-(гідрокси(феніл)-метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових і 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот, у результаті чого синтезовано 13 нових сполук, котрі надалі стануть об’єктами фармакологічних досліджень.
Посилання
Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fіzyko-khіmіchnі ta bіolohіchnі vlastyvostі v riadі 5-furylzamіshchenykh 1,2,4-trіazol-3-tіonіv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physical, chemical and biological properties in range of 5-furyl-substituted 1,2,4-triasole-3-thione. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].
Parchenko, V. V. (2012) Novi S-pokhidni 1,2,4-triazolu, yak potentsiini oryhinalni vitchyzniani veterynarni likarski zasoby [New S-derivatives of 1,2,4-triazoles as potential original home of veterinary pharmaceuticals]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 3, 42–48. [in Ukrainian].
Samelyuk, Y. G., & Kaplaushenko, A. G. (2015) The synthesis and physicochemical properties of 2-(5-methoxy-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetonitriles and their iminoethers. Zhurnal orhanichnoi ta farmatsevtychnoi khimii, 13, 3(51), 57–62.
Samelyuk, Y. G., & Kaplaushenko, A. G. (2014) Synthesis of 3-alkylthio(sulfo)-1,2,4-triazoles, containing methoxyphenyl substituents at С5 atoms, their antipyretic activity, propensity to adsorption and acute toxicity. J. Chem. Pharm. Res, 6(5), 1117–1121.
Samelyuk, Y. G., Kaplaushenko, A. G., Avramenko, A. I., & Pryakhin, O. R. (2013) The study of acid-base properties of 5-(4-methoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-thioacetic acids and their salts. Intellectual Archive, 2(6), 80–88.
Tarasevich, B. N. (2012) IK spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenij. Spravochnye materialy [IR spectra of the main classes organic compounds’. Reference materials]. Moscow: MGU. [in Russian].
Kazicyna, L. A. (1979) Primenenie UF-, IK-, YaMR- i MASS-spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectroscopy in Organic Chemistry]. Moscow: MGU [in Russian].
Nifant'yev, I. E´., & Ivchenko, P. V. (2006) Prakticheskij kurs spektroskopii yadernogo magnitnogo rezonansa [Practical course of nuclear magnetic resonance spectroscopy]. Moscow. [in Russian].
##submission.downloads##
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
