Синтез і фізико-хімічні властивості естерів 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових i 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот

А. M. Rud, A. G. Kaplaushenko, Yu. M. Kucheryavyi, Fadi Al Zedan

Анотація


Широке застосування похідних 1,2,4-тріазолу в медичній практиці пояснюється, насамперед, двома їхніми найважливішими властивостями: високою біологічною активністю та низькою токсичністю. Важко переоцінити вагомий внесок у медичну практику, який зробили лікарські засоби позаконазол і летрозол.  Сьогодні багато науковців фармацевтичної галузі приділяють чималу увагу пошуку біологічно активних речовин серед похідних цієї гетероциклічної системи.

Мета роботи – синтез нових високоефективних і малотоксичних речовин серед похідних 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових і 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот, встановлення їхніх фізико-хімічних властивостей.

Матеріали та методи. Як вихідні речовини використали 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанові та 3-(((5-(гідрокси-(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойні кислоти, що отримані на попередній стадії синтезу. Естери одержані реакцією естерифікації 2-((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових і 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот у середовищі відповідного спирту з додаванням каталітичної кількості концентрованої кислоти сульфатної.

Результати. Структура синтезованих сполук підтверджена використанням комплексу сучасних фізико-хімічних методів аналізу. Експериментальне визначення елементного складу речовин, що одержали, відповідає розрахованим даним. На хроматограмах синтезованих естерів виявлений тільки один пік, що відповідає розрахованій для сполук цього ряду молекулярній масі m/z+. У ІЧ-спектрах синтезованих сполук присутні смуги поглинання C–S-груп, смуги поглинання ароматичного кільця, а також характерні для цього класу сполук симетричні та асиметричні смуги поглинання C–O–C-груп, що перебувають у межах відповідно до наукових літературних даних. А результати вивчення 1Н ЯМР спектрів свідчать про наявність у структурі сполук отриманих сигналів протонів метилової та, за наявності, метиленових груп, що остаточно підтверджує будову отриманого ряду.

Висновки. Під час експериментальної роботи нами розроблені ефективні лабораторні методики отримання естерів 2-((5-(гідрокси(феніл)-метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етанових і 3-(((5-(гідрокси(феніл)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)бензойних кислот, у результаті чого синтезовано 13 нових сполук, котрі надалі стануть об’єктами фармакологічних досліджень.


Ключові слова


1,2,4-тріазол; синтез; хімічні властивості; хромато-мас-спектрометрія

Повний текст:

PDF

Посилання


Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fіzyko-khіmіchnі ta bіolohіchnі vlastyvostі v riadі 5-furylzamіshchenykh 1,2,4-trіazol-3-tіonіv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physical, chemical and biological properties in range of 5-furyl-substituted 1,2,4-triasole-3-thione. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2012) Novi S-pokhidni 1,2,4-triazolu, yak potentsiini oryhinalni vitchyzniani veterynarni likarski zasoby [New S-derivatives of 1,2,4-triazoles as potential original home of veterinary pharmaceuticals]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 3, 42–48. [in Ukrainian].

Samelyuk, Y. G., & Kaplaushenko, A. G. (2015) The synthesis and physicochemical properties of 2-(5-methoxy-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetonitriles and their iminoethers. Zhurnal orhanichnoi ta farmatsevtychnoi khimii, 13, 3(51), 57–62.

Samelyuk, Y. G., & Kaplaushenko, A. G. (2014) Synthesis of 3-alkylthio(sulfo)-1,2,4-triazoles, containing methoxyphenyl substituents at С5 atoms, their antipyretic activity, propensity to adsorption and acute toxicity. J. Chem. Pharm. Res, 6(5), 1117–1121.

Samelyuk, Y. G., Kaplaushenko, A. G., Avramenko, A. I., & Pryakhin, O. R. (2013) The study of acid-base properties of 5-(4-methoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-thioacetic acids and their salts. Intellectual Archive, 2(6), 80–88.

Tarasevich, B. N. (2012) IK spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenij. Spravochnye materialy [IR spectra of the main classes organic compounds’. Reference materials]. Moscow: MGU. [in Russian].

Kazicyna, L. A. (1979) Primenenie UF-, IK-, YaMR- i MASS-spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectroscopy in Organic Chemistry]. Moscow: MGU [in Russian].

Nifant'yev, I. E´., & Ivchenko, P. V. (2006) Prakticheskij kurs spektroskopii yadernogo magnitnogo rezonansa [Practical course of nuclear magnetic resonance spectroscopy]. Moscow. [in Russian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2017.3.113258

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет