Синтез, фізико-хімічні властивості та подальші перетворення в ряду 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіонів

T. M. Kaplaushenko

Анотація


Мета роботи – синтез нових високоефективних і малотоксичних речовин у ряду 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіонів та їх похідних, а також встановлення фізико-хімічних властивостей усіх сполук, що синтезовані, та проведення комп’ютерного прогнозування.

Матеріали та методи. Як вихідні сполуки використали естери хінолін-2- та 2-гідроксихінолін-4-карбонових кислот, з яких через ряд послідовних стадій (реакції гідразинолізу, електрофільного заміщення та внутрішньомолекулярної лужної гетероциклізації) отримали 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіони та їх похідні. 2-(5-(хінолін-2-іл-, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетонітрили синтезовані в середовищі пропанолу при нагріванні. Синтезовані сполуки кристалізовано в середовищі етанолу. Досліджено фізико-хімічні властивості усіх сполук, що отримали, їхня будова доведена за допомогою елементного аналізу, ІЧ-спектрометрії, 1Н ЯМР-спектрометрії, УФ-спектрофотометрії та хромато-мас-спектрометрії. Індивідуальність отриманих сполук встановлена за допомогою хроматографічних методів аналізу. Під час роботи здійснили попереднє комп’ютерне дослідження параметрів гострої токсичності та біологічної активності.

Результати. Під час синтетичних досліджень отримали 9 нових, не описаних раніше сполук. В ході аналізу комп’ютерного прогнозування, котре виконували за допомогою онлайн-сервісу PASS, вдалось встановити, що синтезовані 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіони та їх похідні належать до малотоксичних сполук і проявляють широкий спектр біологічної дії, що, своєю чергою, відповідає літературними даним. У підсумку визначили найбільш перспективні сполуки для тестування in vitro.

Висновки. Результати роботи підтверджують структуру синтезованих сполук, що свідчить про можливість надалі застосовувати їх у біологічних дослідженнях.


Ключові слова


1,2,4-тріазол; синтез; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Kaplaushenko, A. H. (2008) Syntez, budova i biolohichna aktyvnist pokhidnykh 4-mono- ta 4,5-dyzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tionu (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, structure and biological activity of 4-mono- and 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles-3-thione. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporіzhzhya. [in Ukrainian].

Kolesnyk, Yu. M., Knysh, Ye. H., Panasenko, O. I., et al. (2014). Pokhidni 4-amino ta 3-tio-1,2,4-triazolu yak potentsiini likarski zasoby [Derivatives of 4-amino and 3-thio-1,2,4-triazoles as potential drugs]. Zaporіzhzhya: Karat. [in Ukrainian].

Mashkovskij, M. D. (2009) Lekarstvennye sredstva [Medical supplies]. Moscow: Novaya volna: Izdatel' Umerenkov. [in Russian].

Lastovskij, R. P., Pospelov A. M., Bromberg A. V., Bozhsnol'nov, E. A., Dziomko, V. M., & Pevcov, G. A. (1966) Metody polucheniya khimicheskikh reaktivov i preparatov [Methods for producing chemicals and drugs]. (Iss. 14). Moscow. [in Russian].

Kazicyna, L. A. (1979) Primenenie UF-, IK-, PMR- i MASS-spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectrometry in organic chemistry]. Moscow: Izd-vo. Mosk. un-ta. [in Russian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.2.71083

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет