Синтез, фізико-хімічні властивості та подальші перетворення в ряду 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіонів

Автор(и)

  • T. M. Kaplaushenko Medical College of Zaporizhzhia State Medical University,

DOI:

https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.2.71083

Ключові слова:

1, 2, 4-тріазол, синтез, фізико-хімічні властивості

Анотація

Мета роботи – синтез нових високоефективних і малотоксичних речовин у ряду 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіонів та їх похідних, а також встановлення фізико-хімічних властивостей усіх сполук, що синтезовані, та проведення комп’ютерного прогнозування.

Матеріали та методи. Як вихідні сполуки використали естери хінолін-2- та 2-гідроксихінолін-4-карбонових кислот, з яких через ряд послідовних стадій (реакції гідразинолізу, електрофільного заміщення та внутрішньомолекулярної лужної гетероциклізації) отримали 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіони та їх похідні. 2-(5-(хінолін-2-іл-, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетонітрили синтезовані в середовищі пропанолу при нагріванні. Синтезовані сполуки кристалізовано в середовищі етанолу. Досліджено фізико-хімічні властивості усіх сполук, що отримали, їхня будова доведена за допомогою елементного аналізу, ІЧ-спектрометрії, 1Н ЯМР-спектрометрії, УФ-спектрофотометрії та хромато-мас-спектрометрії. Індивідуальність отриманих сполук встановлена за допомогою хроматографічних методів аналізу. Під час роботи здійснили попереднє комп’ютерне дослідження параметрів гострої токсичності та біологічної активності.

Результати. Під час синтетичних досліджень отримали 9 нових, не описаних раніше сполук. В ході аналізу комп’ютерного прогнозування, котре виконували за допомогою онлайн-сервісу PASS, вдалось встановити, що синтезовані 5-(хінолін-2-іл, 2-гідроксихінолін-4-іл)-4-R1-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіони та їх похідні належать до малотоксичних сполук і проявляють широкий спектр біологічної дії, що, своєю чергою, відповідає літературними даним. У підсумку визначили найбільш перспективні сполуки для тестування in vitro.

Висновки. Результати роботи підтверджують структуру синтезованих сполук, що свідчить про можливість надалі застосовувати їх у біологічних дослідженнях.

Посилання

Kaplaushenko, A. H. (2008) Syntez, budova i biolohichna aktyvnist pokhidnykh 4-mono- ta 4,5-dyzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tionu (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, structure and biological activity of 4-mono- and 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles-3-thione. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporіzhzhya. [in Ukrainian].

Kolesnyk, Yu. M., Knysh, Ye. H., Panasenko, O. I., et al. (2014). Pokhidni 4-amino ta 3-tio-1,2,4-triazolu yak potentsiini likarski zasoby [Derivatives of 4-amino and 3-thio-1,2,4-triazoles as potential drugs]. Zaporіzhzhya: Karat. [in Ukrainian].

Mashkovskij, M. D. (2009) Lekarstvennye sredstva [Medical supplies]. Moscow: Novaya volna: Izdatel' Umerenkov. [in Russian].

Lastovskij, R. P., Pospelov A. M., Bromberg A. V., Bozhsnol'nov, E. A., Dziomko, V. M., & Pevcov, G. A. (1966) Metody polucheniya khimicheskikh reaktivov i preparatov [Methods for producing chemicals and drugs]. (Iss. 14). Moscow. [in Russian].

Kazicyna, L. A. (1979) Primenenie UF-, IK-, PMR- i MASS-spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectrometry in organic chemistry]. Moscow: Izd-vo. Mosk. un-ta. [in Russian].

##submission.downloads##

Номер

№ 2 (2016)

Розділ

Синтез біологічно активних сполук

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.  Лицензия Creative Commons
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).