Біологічні особливості нових похідних 1,2,4-тріазолу (огляд літератури)
DOI:
https://doi.org/10.14739/2409-2932.2022.1.252305Ключові слова:
синтез, сполуки, похідні 1,2,4-тріазолу, антимікробна дія, антигрибкова діяАнотація
Потреба сучасної хімії 1,2,4-тріазолів полягає в пошуках більш раціональних шляхів синтезу біологічно активних речовин. Нині відома певна кількість привабливих альтернатив (порівняно з класичними методиками синтезу) потенційно біологічно активних похідних серед 1,2,4-тріазолів. Ці сполуки проявляють протимікробну, протигрибкову, антиоксидантну, протизапальну, противірусну активності тощо. За результатами узагальнення фахових літературних джерел обрано перспективний напрям для наукових досліджень.
Мета роботи – визначення тенденції сучасного органічного синтезу, що чітко вказує на можливість різноманітного хімічного моделювання 1,2,4-тріазолу та особливості застосування їхніх похідних.
Матеріали та методи. У роботі використали методи: синтетичний, аналітичний, інформаційного пошуку, описовий, узагальнення. Матеріалами досліджень стали літературні джерела, що містять інформацію щодо актуальності, перспектив хімічного моделювання 1,2,4-тріазолу.
Результати. Здійснено пошук, аналіз та узагальнення привабливих альтернатив (порівняно з класичними методиками синтезу) потенційно біологічно активних похідних серед 1,2,4-тріазолів. На підставі вивчення великого масиву інформації та проведення патентного пошуку за останні 10 років знайдено майже 700 джерел інформації, де висвітлена робота наукових колективів різних країн світу з проведення: скринінгових досліджень антибактеріальної активності нових 3-арил-5-меркапто-1,2,4-тріазолів і тетра-O-ацетил-α-D-глюкопіранозилброміду; пошуку серії нових сполук серед 4,5-дифеніл 4H-1,2,4-тріазол-3-тіолів із потужними показниками антибактеріальної активності щодо S. аureus і протигрибкової активності проти Candida albicans; встановлення нових кандидатів, серед молекул тіазоло[3,2-b]-1,2,4-тріазол-5(6H)-онів, які володіють знеболювальною та протизапальною активністю; доведення помірної протимікробної та доволі високої протигрибкової активності сполук.
Висновки. Опрацювання, елементи систематизації, зіставлення та узагальнення сучасних джерел інформації свідчать про доволі високі показники біологічної активності похідних 1,2,4-тріазолу.
Посилання
Karpun, Ye. O., Karpenko, Yu. V., Parchenko, V. V., & Panasenko, O. I. (2019). In silico doslidzhennia novykh pokhidnykh bis-3R,4R′-5-(((1H-1,2,4-triazol-5-il)tio)metyl)-4H-1,2,4-triazol-3-tioniv [In silico study of new bis-3R, 4R′-5-(((1H-1,2,4-triazole-5-yl)thio)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thione derivatives]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 12(3), 270-275. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.14739/2409-2932.2019.3.184186
Korol N. I. (2019). Elektrofilna heterotsyklizatsiia nenasychenykh pokhidnykh 1,2,4-tryazol-3-tionu [Electrophilic heterocyclicization of unsaturated derivatives of 1,2,4-triazole-3-thione] (Abstract of the dissertation of the candidate). V. N. Karazin Kharkiv National University. [in Ukrainian].
Borisenko, N. N., Bushueva, I. V., Parchenko, V. V., Gubenko, I. Y., Mykhailiuk, Y. О., Riznyk, O. I., Aleksieiev, O. G., Gutyj, B. V., Lysianska, H. P., & Kurinnyi, A. V. (2019). Anti-inflammatory, antiviral veterinary medicine with immuno-modulating activity. Research Journal of Pharmacy and Technology, 12(11), 5255-5259. https://doi.org/10.5958/0974-360X.2019.00909.0
Klosova, X. G., Bushueva, I. V., Parchenko, V. V., Shcherbyna, R. O., Samura, T. O., Gubenko, I. Y., Gutyj, B. V., & Khariv, I. I. (2019). Trifuzol suppositories usage results on the course of endometrial inflammatory processes in cows. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, 10(1), 1215-1223.
Bushueva, I., Parchenko, V., Shcherbyna, R., Safonov, A., Kaplaushenko, A., Gutyj, B., & Hariv, I. (2017). Tryfuzol – new original veterinary drug. Journal of Faculty of Pharmacy of Ankara University, 41(1), 42-49. https://doi.org/10.1501/Eczfak_0000000594
Hunchak, V. M., Martynyshyn, V. P., Gutyj, B. V., Hunchak, A. V., Stefanyshyn, O. M., & Parchenko, V. V. (2020). Impact of 1,2,4-thio-triazole derivative-based liniment on morphological and immunological blood parameters of dogs suffering from dermatomycoses. Regulatory Mechanisms in Biosystems, 11(2), 294-298. https://doi.org/10.15421/022044
Bigdan, O. A., Parchenko, V. V., Kyrychko, B. P., Zvenigorodska, T. V., Gutyj, B. V., Gunchak, A. V., Slivinska, L. G., Savchuk, L. B., Nazaruk, N. V., Kit, L. P., Dashkovskyy, O. O., & Guta, Z. A. (2020). Test of antimicrobial activity of morpholine 2-(5-(3-fluorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazol-3-ilthio) acetate (BKP-115) by experimental model of pancreatitis in rats. Ukrainian Journal of Ecology, 10(3), 201-207.
Chao, S. J., Geng, M. J., & Wang, Y. L. (2010). Synthesis and antibacterial activities of new S-glycosides bearing 1,2,4-triazole. Journal of the Korean Chemical Society, 54(6), 731-736. https://doi.org/10.5012/jkcs.2010.54.6.731
Bektaş, H., Karaali, N., Sahin, D., Demirbaş, A., Karaoglu, S. A., & Demirbaş, N. (2010). Synthesis and antimicrobial activities of some new 1,2,3-triazole derivatives. Molecules, 15(4), 2427-2438. https://doi.org/10.3390/molecules15042427
Muthal, N., Ahirwar, J., Ahriwar, D., Masih, P., Mahmdapure, T., & Sivakumar, T. (2010). Synthesis, antimicrobial and anti-inflammatory activity of some 5-substituted-3-pyridine-1, 2, 4-triazoles. International Journal of PharmTech Research, 2(4), 2450-2455.
Kumudha, D., Leonard, J. T., Muthumani, M., Chidhambaranathan, N., & Kalavathi, T. (2013). Synthesis and evaluation of some 1, 2, 4-triazole derivatives as anticonvulsant, anti-inflammatory and antimicrobial agents. Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 6(2), 5-8.
Patil, S. A., Manjunatha, M., Kulkarni, A. D., & Badami, P. S. (2014). Synthesis, characterization, fluorescence and biological studies of Mn(II), Fe(III) and Zn(II) complexes of Schiff bases derived from Isatin and 3-substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles. Complex Metals, 1(1), 128-137. https://doi.org/10.1080/2164232x.2014.884939
Düǧdü, E., Ünver, Y., Ünlüer, D., & Sancak, K. (2014). Synthesis and biological properties of novel triazole-thiol and thiadiazole derivatives of the 1,2,4-triazole-3(5)-one class. Molecules, 19(2), 2199-2212. https://doi.org/10.3390/molecules19022199
Sumangala, V., Poojary, B., Chidananda, N., Arulmoli, T., & Shenoy, S. (2012). Facile synthesis, cytotoxic and antimicrobial activity studies of a new group of 6-aryl-3-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. European journal of medicinal chemistry, 54, 59-64. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.04.024
Hou, Y. P., Sun, J., Pang, Z. H., Lv, P. C., Li, D. D., Yan, L., Zhang, H. J., Zheng, E. X., Zhao, J., & Zhu, H. L. (2011). Synthesis and antitumor activity of 1,2,4-triazoles having 1,4-benzodioxan fragment as a novel class of potent methionine aminopeptidase type II inhibitors. Bioorganic & medicinal chemistry, 19(20), 5948-5954. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2011.08.063
Li, X., Li, X. Q., Liu, H. M., Zhou, X. Z., & Shao, Z. H. (2012). Synthesis and evaluation of antitumor activities of novel chiral 1,2,4-triazole Schiff bases bearing γ-butenolide moiety. Organic and medicinal chemistry letters, 2(1), 26. https://doi.org/10.1186/2191-2858-2-26
Chidananda, N., Poojary, B., Sumangala, V., Kumari, N. S., Shetty, P., & Arulmoli, T. (2012). Facile synthesis, characterization and pharmacological activities of 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and 5,6-dihydro-3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles. European journal of medicinal chemistry, 51, 124-136. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.02.030
Uzgören-Baran, A., Tel, B. C., Sarıgöl, D., Oztürk, E. İ., Kazkayası, I., Okay, G., Ertan, M., & Tozkoparan, B. (2012). Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-one substituted with ibuprofen: novel non-steroidal anti-inflammatory agents with favorable gastrointestinal tolerance. European journal of medicinal chemistry, 57, 398-406. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.07.009
Abdel-Aziz, M., Beshr, E. A., Abdel-Rahman, I. M., Ozadali, K., Tan, O. U., & Aly, O. M. (2014). 1-(4-Methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamides: synthesis, molecular modeling, evaluation of their anti-inflammatory activity and ulcerogenicity. European journal of medicinal chemistry, 77, 155-165. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.03.001
Tozkoparan, B., Küpeli, E., Yeşilada, E., & Ertan, M. (2007). Preparation of 5-aryl-3-alkylthio-l,2,4-triazoles and corresponding sulfones with antiinflammatory-analgesic activity. Bioorganic & medicinal chemistry, 15(4), 1808-1814. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2006.11.029
Navidpour, L., Shafaroodi, H., Abdi, K., Amini, M., Ghahremani, M. H., Dehpour, A. R., & Shafiee, A. (2006). Design, synthesis, and biological evaluation of substituted 3-alkylthio-4,5-diaryl-4H-1,2,4-triazoles as selective COX-2 inhibitors. Bioorganic & medicinal chemistry, 14(8), 2507-2517. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.11.029
Abdel-Megeed, A. M., Abdel-Rahman, H. M., Alkaramany, G. E., & El-Gendy, M. A. (2009). Design, synthesis and molecular modeling study of acylated 1,2,4-triazole-3-acetates with potential anti-inflammatory activity. European journal of medicinal chemistry, 44(1), 117-123. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.03.017
Bhalgat, C. M., Irfan Ali, M., Ramesh, B., & Ramu, G. (2014). Novel pyrimidine and its triazole fused derivatives: Synthesis and investigation of antioxidant and anti-inflammatory activity. Arabian Journal of Chemistry, 7(6), 986-993. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2010.12.021
Patel, N. B., Khan, I. H., & Rajani, S. D. (2010). Pharmacological evaluation and characterizations of newly synthesized 1,2,4-triazoles. European journal of medicinal chemistry, 45(9), 4293-4299. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.06.031
Küçükgüzel, I., Tatar, E., Küçükgüzel, Ş. G., Rollas, S., & De Clercq, E. (2008). Synthesis of some novel thiourea derivatives obtained from 5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and evaluation as antiviral/anti-HIV and anti-tuberculosis agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 43(2), 381-392. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.04.010
Alagarsamy, V., Giridhar, R., Yadav, M. R., Revathi, R., Ruckmani, K., & De Clercq, E. (2006). AntiHIV, antibacterial and antifungal activities of some novel 1,4-disubstituted-1,2,4-triazolo[4,3-a] quinazolin-5(4H)-ones. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 68(4), 532-535. https://doi.org/10.4103/0250-474X.27840
Bihdan, O., Gotsulya, A., Parchenko, V., & Izhboldin, O. (2019). Influence of different determination of 1,2,4-triazols on the growth, development and yield of grain sorghum. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 10(2), 1156-1160.
Bihdan, O. A. (2019). Protysudomna aktyvnist 2-((5-(3-,4-ftorfenil)-4-R2-1,2,4-triazol-3-il)tio)-1-aryletanoniv [Anticonvulsant activity 2-((5-(3-(4-fluorophenyl)-4-R2-1,2,4-triazole-3-yl)-thio)-1-arylethanone]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 12(3), 260-265. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.14739/2409-2932.2019.3.184183
Bihdan O. A. (2020). Aktoprotektorna aktyvnist deiakykh pokhidnykh 5-(tiofen-3-ilmetyl)-4- R1-1,2,4-tryazol-3-tiolu [Actoprotective activity of some 5-(thiophen-3-ylmethyl)-4-R1-1,2,4-triazole-3-thiols derivatives]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 75(3), 80-85. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.32352/0367-3057.3.20.08
Bihdan, O. A. (2021). Protymikrobna ta protyhrybkova aktyvnist novykh ftorfenilvmisnykh 1,2,4-tryazoliv [Antimicrobial and antifungal activity of new fluorophenyl-containing 1,2,4-triazoles]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 76(2), 87-93. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.32352/0367-3057.2.21.09
Zazharskyi, V., Bigdan, O., Parchenko, V., Parchenko, M., Fotina, T., Davydenko, P., Kulishenko, O., Zazharskaya, N., & Borovik, I. (2021). Antimicrobial Activity of Some Furans Containing 1,2,4- Triazoles. Archives Of Pharmacy Practice, 12(2), 60-65. https://doi.org/10.51847/rbjb3waubb
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
