Синтез, фізико-хімічні властивості похідних 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів

Автор(и)

  • O. A. Suhak Zaporizhzhia State Medical University,
  • O. I. Panasenko Zaporizhzhia State Medical University,
  • Ye. G. Knysh Zaporizhzhia State Medical University,

DOI:

https://doi.org/10.14739/2409-2932.2017.1.93432

Ключові слова:

1, 2, 4-тріазол, гідразиди, іліденгідразиди, синтез

Анотація

Аналіз наукової літератури за останні десятиріччя показав, що великі синтетичні можливості в напрямі створення нових ефективних лікарських субстанцій надають гетероциклічні сполуки, зокрема похідні 1,2,4-тріазолу. Ядро 1,2,4-тріазолу є структурним фрагментом багатьох синтетичних лікарських засобів. Особливу зацікавленість викликають іліденгідразиди 2-(5-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот як потенційні біологічно активні сполуки, серед яких можуть бути знайдені високоефективні лікарські засоби.

Мета роботи – синтез іліденгідразидів 2-(5-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, вивчення їхніх фізико-хімічних властивостей сучасними методами аналізу: елементного, ІЧ,1Н-ЯМР-спектроскопії, а їхньої індивідуальності – методом ВЕРХ-МС.

Матеріали та методи. Синтезовані похідні 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів і вивчені їхні фізико-хімічні властивості сучасними методами аналізу: елементного, ІЧ,1Н-ЯМР-спектроскопії, а їхня індивідуальність – методом ВЕРХ-МС. N'-R1-іден-2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиди отримали шляхом додавання ароматичного (2-BrC6H4, 2,3-(OCH3)2C6H3, 3,5-(OCH3)2C6H3, 4-N(CH3)2C6H4, 3,4-F2C6H3, 2-NO2C6H4,4-NO2C6H4, 4-OHC6H4, 2-OHC6H4, 4-FC6H4, 2-CI-6-FC6H3) або гетероциклічного (2-SC4H3, 5-NO2-2-C4H2O) альдегіду до еквівалентної кількості відповідного 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиду в середовищі ацетатної кислоти. Дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, що одержали, виконали згідно з методами, які наведенні у ДФУ. Хромато-мас-спектральні дослідження здійснили на газорідинному хроматографі Agilent 1260 Infinity HPLC з обладнаним мас-спектрометром Agilent 6120 (іонізація в електроспреї (ESI).

Висновки. Результаті свідчать про можливість надалі вивчати біологічну дію синтезованих сполук. Під час досліджень синтезовано N'-R1-іден-2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів і вивчено їхні фізико-хімічні властивості.

Посилання

Kazicyna, L. A., & Kupletskaya, N. B. (1971) Primenenie UF-,IK-, i YaMR-spektroskopii v organicheskoj khimii [Applicationof UV, IR, and NMR spectroscopyinorganicchemistry]. Moscow. [in Russian].

Pruhlo, Ye. S., Odyntsova, V. M., & Safonov, А. А. (2013) Zharoznyzhuvalna diia novykh hidrazydiv 2-(5-(adamantan-1-il)-4-r-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetativ [Antipyretic effect of new hydrazide 2-(5-(adamantane-1-yl)-4-r-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetate]. Farmatsevtychnyi chasopys, 3, 45–49. [in Ukrainian].

Safonov, A. A., Panasenko, T. V., Knysh, Ye. H., & Polishchuk, N. M. (2015) Protymikrobna ta protyhrybkova diia 4-((R-iden)amino)-5-(tiofen-2-ilmetyl)-4H-1,2,4-tryazol-3-tioliv [Antimicrobial and antifungal properties of 4-((R-iden)amino)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4N-1,2,4-triazole-3-thiol]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 2, 96–99. [in Ukrainian].

Salionov, V. A., Panasenko, A. I., & Knysh, E. G. (2012) Syntez, fizyko-khimichni vlastyvosti 2-(4-R-5-(tiofen-2-il)-4N-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatnykh kyslot ta yikh solei [Synthesis and physicochemical properties of 2-(4-R-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetic acids and their salts]. Ukrainskyi biofarmatsevtychnyi zhurnal, 5–6, 114–117. [in Ukrainian].

Suhak, O. A., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2015) Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti 3-(alkiltio)-4-R-5-(tiofen-2-ilmetyl)-4N-1,2,4-triazoliv [Synthesis and physical-chemical properties of 3-(alkylthio)-4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazoles]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 2, 21–24 [in Ukrainian]. doi: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2015.2.45130.

##submission.downloads##

Номер

№ 1 (2017)

Розділ

Синтез біологічно активних сполук

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.  Лицензия Creative Commons
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).