Синтез, фізико-хімічні властивості похідних 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів

O. A. Suhak, O. I. Panasenko, Ye. G. Knysh

Анотація


Аналіз наукової літератури за останні десятиріччя показав, що великі синтетичні можливості в напрямі створення нових ефективних лікарських субстанцій надають гетероциклічні сполуки, зокрема похідні 1,2,4-тріазолу. Ядро 1,2,4-тріазолу є структурним фрагментом багатьох синтетичних лікарських засобів. Особливу зацікавленість викликають іліденгідразиди 2-(5-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот як потенційні біологічно активні сполуки, серед яких можуть бути знайдені високоефективні лікарські засоби.

Мета роботи – синтез іліденгідразидів 2-(5-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, вивчення їхніх фізико-хімічних властивостей сучасними методами аналізу: елементного, ІЧ,1Н-ЯМР-спектроскопії, а їхньої індивідуальності – методом ВЕРХ-МС.

Матеріали та методи. Синтезовані похідні 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів і вивчені їхні фізико-хімічні властивості сучасними методами аналізу: елементного, ІЧ,1Н-ЯМР-спектроскопії, а їхня індивідуальність – методом ВЕРХ-МС. N'-R1-іден-2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиди отримали шляхом додавання ароматичного (2-BrC6H4, 2,3-(OCH3)2C6H3, 3,5-(OCH3)2C6H3, 4-N(CH3)2C6H4, 3,4-F2C6H3, 2-NO2C6H4,4-NO2C6H4, 4-OHC6H4, 2-OHC6H4, 4-FC6H4, 2-CI-6-FC6H3) або гетероциклічного (2-SC4H3, 5-NO2-2-C4H2O) альдегіду до еквівалентної кількості відповідного 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиду в середовищі ацетатної кислоти. Дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, що одержали, виконали згідно з методами, які наведенні у ДФУ. Хромато-мас-спектральні дослідження здійснили на газорідинному хроматографі Agilent 1260 Infinity HPLC з обладнаним мас-спектрометром Agilent 6120 (іонізація в електроспреї (ESI).

Висновки. Результаті свідчать про можливість надалі вивчати біологічну дію синтезованих сполук. Під час досліджень синтезовано N'-R1-іден-2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів і вивчено їхні фізико-хімічні властивості.


Ключові слова


1,2,4-тріазол; гідразиди; іліденгідразиди; синтез

Повний текст:

PDF

Посилання


Kazicyna, L. A., & Kupletskaya, N. B. (1971) Primenenie UF-,IK-, i YaMR-spektroskopii v organicheskoj khimii [Applicationof UV, IR, and NMR spectroscopyinorganicchemistry]. Moscow. [in Russian].

Pruhlo, Ye. S., Odyntsova, V. M., & Safonov, А. А. (2013) Zharoznyzhuvalna diia novykh hidrazydiv 2-(5-(adamantan-1-il)-4-r-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetativ [Antipyretic effect of new hydrazide 2-(5-(adamantane-1-yl)-4-r-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetate]. Farmatsevtychnyi chasopys, 3, 45–49. [in Ukrainian].

Safonov, A. A., Panasenko, T. V., Knysh, Ye. H., & Polishchuk, N. M. (2015) Protymikrobna ta protyhrybkova diia 4-((R-iden)amino)-5-(tiofen-2-ilmetyl)-4H-1,2,4-tryazol-3-tioliv [Antimicrobial and antifungal properties of 4-((R-iden)amino)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4N-1,2,4-triazole-3-thiol]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 2, 96–99. [in Ukrainian].

Salionov, V. A., Panasenko, A. I., & Knysh, E. G. (2012) Syntez, fizyko-khimichni vlastyvosti 2-(4-R-5-(tiofen-2-il)-4N-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatnykh kyslot ta yikh solei [Synthesis and physicochemical properties of 2-(4-R-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetic acids and their salts]. Ukrainskyi biofarmatsevtychnyi zhurnal, 5–6, 114–117. [in Ukrainian].

Suhak, O. A., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2015) Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti 3-(alkiltio)-4-R-5-(tiofen-2-ilmetyl)-4N-1,2,4-triazoliv [Synthesis and physical-chemical properties of 3-(alkylthio)-4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazoles]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 2, 21–24 [in Ukrainian]. doi: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2015.2.45130.




DOI: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2017.1.93432

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет