Синтез та фізико-хімічні властивості в ряду солей 2-((4-R-3-(морфолінометилен)-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)ацетатних кислот

R. О. Shcherbyna

Анотація


Медицина та фармація сьогодення потребує нових і дієвих лікарських засобів. Серед великого різноманіття активних органічних сполук особливе місце посідають похідні 1,2,4-тріазолу. Така зацікавленість викликана передусім доволі високою біологічною активністю цих похідних, низькою токсичністю та доступністю у плані синтезу. Так, препарати похідні 1,2,4-тріазолу відомі та активно застосовуються в медицині. Важливо те, що більшість учених-синтетиків приділяють саме цій гетероциклічній системі велику увагу. Хоча в науковій літературі доволі багато інформації, що присвячена похідним 1,2,4-тріазолу, але солі 2-((4-R-3-(морфолінометилен)-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)ацетатних кислот є практично не- дослідженими.

Мета роботи – синтезувати та встановити фізико-хімічні параметри нових солей 2-((4-R-3-(морфолінометилен)-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)ацетатних кислот.

Матеріали та методи. Вивчення фізико-хімічних властивостей сполук, що отримали, здійснене згідно з методами, що наведені у Державній Фармакопеї України 2.0. Температуру плавлення визначили на автоматичному приладі MPA100. Елементний склад сполук встановлений на аналізаторі Elementar Vario ЕL cube. 1H ЯМР-спектри сполук записані за допомогою спектрометра Varian Mercury VX-200 (1Н, 200 MHz) і розшифровувались за допомогою комп’ютерної програми SpinWorks 3.1.8. Хромато-мас-спектральні дослідження здійснили на газорідинному хроматографі Agilent 1260 Infinity HPLC з обладнаним мас-спектрометром Agilent 6120 (іонізація в електроспреї (ESI)).

Результати. Як вихідні речовини  застосовані 2-((4-R-3-(морфолінометилен)-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)ацетатні кислоти (де, R=H, CH3, C2H5, C6H5, NH2). Надалі дією гідроксиду амоніаку, натрій і калій гідрогенкарбонатів, піперидину, морфоліну, метиламіну, моноетаноламіну та трибутиламіну у спиртових або водних середовищах одержали відповідні солі.

Висновки. У результаті дослідження синтезовано 20 нових сполук, солей 2-((4-R-3-(морфолінометилен)-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)ацетатних кислот. Структура синтезованих сполук у всіх випадках підтверджена сучасними інструментальними методами аналізу (1Н ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія та елементний аналіз). Синтезовані речовини можуть бути використані в подальших біологічних дослідженнях.

 


Ключові слова


синтез; 1,2,4-тріазоли; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Danilchenko, D. M., Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. G. (2015). Biolohichni vlastyvosti spoluk, shcho utvoreni poiednanniam 1,2,4-triazolu, furanu ta inshykh funktsionalnykh zamisnykiv [Biological properties of the compounds formed by the combination of the 1,2,4-triazoles, furans and other functional substitutes]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 3(19). doi: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2015.3.52627. [in Ukrainian].

Pruhlo, Ye. S. (2016). Vplyv 4-benzylidenamino-5-fenil-4N-1,2,4-triazol-3-tioniv i solei 2-(4-amino-5-fenil-4N-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatnykh kyslot na tsentralnyi komponent notsytseptyvnoi systemy [Effect of 4-benzylidenamino-5-phenyl-4Н-1,2,4-triazole-3-thiones and salts of 2-(4-amino-5-phenyl-4Н-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetic acid on central component of nociceptive system]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 0(2). doi: 10.14739/2409-2932.2016.2.70699. [in Ukrainian].

Parchenko, V.V. (2012). Novi S-pokhidni 1,2,4-tryazolu yak potentsiini oryhinalni vitchyzniani veterynarni likarski zasoby [New S-derivatives of 1,2,4-triazoles as potential original home of veterinary pharmaceuticals]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 3, 43–48. [in Ukrainian].

Kaplaushenko, А. G. (2013). Doslidzhennia zi stvorennia novoho oryhinalnoho vitchyznianoho likarskoho zasobu na osnovi 1,2,4-triazolu [The Research of Creating a New Original Domestic Drug Based on 1,2,4-triazole]. Naukovyi zhurnal MOZ Ukrainy, 2, 115–121. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Parkhomenko, L. I., Izdepsky, V. Y., Panasenko, O. I., & Knysh, E. G. (2013). Farmakobiokhimichni kharakterystyky piperydynii 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltioatsetatu [Pharmacological and biochemical characteristics of piperidine 2-(5-furan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-iltioacetate]. Zaporozhye medical journal, 1(76), 39–41. [in Ukrainian].

Pruglo, Y., Pohorlyuk, A., Parchenko, V., Panasenko, A., & Knysh, E. (2016). Antiviral activity of trifuzol for the broiler. Zaporozhye medical journal, 1(94). doi: 10.14739/2310-1210.2016.1.64062. [in Ukrainian].

Sajdov, T. V., & Sverdlova, O. V. (1995). Prakticheskoe rukovodstvo po molekuljarnoj spektroskopii [A Practical Guide to Molecular Spectroscopy]. Saint Peterburg: Izd-vo Sankt-Peterburgskogo universiteta. [in Russian].

Kazitsena, L. A., & Kupletskaya, N. B. (1979). Primenenie UF-, IK-, YaMR - i mass-spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectrometry in organic chemistry]. Moskow. [in Russian].

Varynskyi, B. O., Knysh, Ye. G., Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., & Kaplaushenko, A. G. (2015). Vyvchennia zakonomirnostei utrymuvannia potentsiinykh likarskykh substantsii riadu 1,2,4-tryazol-3-iltioatsetatnykh kyslot ta yikh solei metodom VERKh/DMD-MS [The study of retention regularities for the potential drug substances of 1,2,4-triazol-3-ylthioacetic acids and their salts series by the method of hplc/dad-ms HPLC/DAD-MS]. Zhurnal orhanichnoi ta farmatsevtychnoi khimii, 13(4), 68–75. [in Ukrainian].

Shcherbyna, R. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., & Varynskyy, B. O. (2014). Syntez i fizyko-khimichni vlastyvosti 2-((4-R-3-(morfolinometylen)-4H-1,2,4-triazol-5-il)tio) atsetatnykh kyslot [Synthesis and physical-chemical properties of 2-((4-R-3-(morpholinomethylen)-4H-1,2,4-triazole-5yl)thio)acetic acid]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 3, 18–21. [in Ukrainian]. doi: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2014.3.30016.




DOI: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2017.1.93424

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет