Деякі аспекти синтезу нових естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот
DOI:
https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.3.77837Ключові слова:
синтез, фізико-хімічні властивості, естери 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1, 2, 4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, зустрічний синтезАнотація
Cучасна фармацевтична промисловість потребує впровадження нових високоефективних ліків вітчизняного виробництва. Вченими Запорізького державного медичного університету зроблено перші кроки у цьому напрямі, зареєстровано ряд оригінальних препаратів. Неможливо не відзначити, що діючою речовиною цих препаратів є ядро 1,2,4-тріазолу. Саме тому перспективність пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних 1,2,4-тріазолу не викликає жодних сумнівів.
Мета роботи – синтез нових естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, вивчення їхніх фізико-хімічних властивостей.
Матеріали та методи. Хімічні назви сполук наведені згідно з номенклатурою IUPAC (1979) і рекомендаціями IUPAC (1993). Дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, що одержали, здійснили згідно з методами, котрі наведені у Державній Фармакопеї України. Температуру плавлення визначили на автоматичному приладі для визначення температури плавлення OptiMelt Stanford Research Systems MPA100 (США). Елементний склад нових сполук встановили на елементному аналізаторі Elementar Vario L cube (CHNS) (стандарт – сульфаніламід). Дані елементного аналізу відповідають розрахованим.
Результати. Використовуючи комплексний підхід до фізико-хімічного аналізу синтезованих сполук, встановлена будова отриманих речовин. Результати елементного та спектрального аналізів підтверджують молекулярну структуру синтезованих естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, а їхня індивідуальність доведена хроматографічно. Крім того, застосовуючи метод зустрічного синтезу, одержали ряд естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, які не дають депресії температури плавлення, що також аргументовано підтверджує будову сполук.
Висновки. Отримано 11 нових сполук. За першим методом, використовуючи як вихідні сполуки відомі (5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіоли, проведена реакція алкілування відповідними аліфатичними естерами монохлорацетатної кислоти. Другим методом ряд естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот отримано етерифікацією 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот відповідними аліфатичними спиртами за присутності концентрованої сульфатної кислоти. Будова синтезованих речовин підтверджена комплексними фізико-хімічними методами аналізу (елементний аналіз, ПМР-спектроскопія), в деяких випадках застосовано зустрічний синтез. Індивідуальність сполук, що одержали, доведена хроматографічно.
Посилання
Shcherbyna, R. O., Parchenko, V. V., Pavlov, S. V., Panasenko, O. I., Knysh, E. H., & Belienichev, I. F. (2011) Neiroprotektyvna aktyvnist S-pokhidnykh 1,2,4-triazolu [Neuroprotective activity of the 1,2,4-triazole S-derivatives]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 13(1), 94–97. [in Ukrainian].
Parchenko, V. V. (2006) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat yadro furanu (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3-thione derivatives which contain furan core. Dr. med. sci. diss]. Kyiv [in Ukrainian].
Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties in the number of 5-furylsubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Dr. med. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].
Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Parkhomenko, L. I., Izdepskyi, V. Y., Ilina, O. V., & Pohorliuk A. Yu. (2009) Piperydynii 2-[5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltio]atsetat, shcho vyiavliaie protyvirusnu aktyvnist po vidnoshenniu do virusiv kuriachykh embrioniv [Pogorluk. Piperedyn 2-[5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazole-3-ilthio]acetate which show antiviral activity to the chicken embryos virus]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1, 97–98. [in Ukrainian].
Parchenko, V. V., Parkhomenko, L. I., Izdepskyi, V. I., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. G. (2013) Farmakobiokhimichni kharakterystyky piperydynii 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltioatsetatu [Pharmacobiochemical features of the 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazole-3-ilthio]acetate]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1(76), 39–41. [in Ukrainian].
##submission.downloads##
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
