Деякі аспекти синтезу нових естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот

D. M. Danilchenko

Анотація


Cучасна фармацевтична промисловість потребує впровадження нових високоефективних ліків вітчизняного виробництва. Вченими Запорізького державного медичного університету зроблено перші кроки у цьому напрямі, зареєстровано ряд оригінальних препаратів. Неможливо не відзначити, що діючою речовиною цих препаратів є ядро 1,2,4-тріазолу. Саме тому перспективність пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних 1,2,4-тріазолу не викликає жодних сумнівів.

Мета роботи – синтез нових естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, вивчення їхніх фізико-хімічних властивостей.

Матеріали та методи. Хімічні назви сполук наведені згідно з номенклатурою IUPAC (1979) і рекомендаціями IUPAC (1993). Дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, що одержали, здійснили згідно з методами, котрі наведені у Державній Фармакопеї України. Температуру плавлення визначили на автоматичному приладі для визначення температури плавлення OptiMelt Stanford Research Systems MPA100 (США). Елементний склад нових сполук  встановили на елементному аналізаторі Elementar Vario L cube (CHNS) (стандарт – сульфаніламід). Дані елементного аналізу відповідають розрахованим.

Результати. Використовуючи комплексний підхід до фізико-хімічного аналізу синтезованих сполук, встановлена будова отриманих речовин. Результати елементного та спектрального аналізів підтверджують молекулярну структуру синтезованих естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, а їхня індивідуальність доведена хроматографічно. Крім того, застосовуючи метод зустрічного синтезу, одержали ряд естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, які не дають депресії температури плавлення, що також аргументовано підтверджує будову сполук.

Висновки. Отримано 11 нових сполук. За першим методом, використовуючи як вихідні сполуки відомі (5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіоли, проведена реакція алкілування відповідними аліфатичними естерами монохлорацетатної кислоти. Другим методом ряд естерів 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот отримано етерифікацією 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот відповідними аліфатичними спиртами за присутності концентрованої сульфатної кислоти. Будова синтезованих речовин підтверджена комплексними фізико-хімічними методами аналізу (елементний аналіз, ПМР-спектроскопія), в деяких випадках застосовано зустрічний синтез. Індивідуальність сполук, що одержали, доведена хроматографічно.


Ключові слова


синтез; фізико-хімічні властивості; естери 2-((5-фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот; зустрічний синтез

Повний текст:

PDF

Посилання


Shcherbyna, R. O., Parchenko, V. V., Pavlov, S. V., Panasenko, O. I., Knysh, E. H., & Belienichev, I. F. (2011) Neiroprotektyvna aktyvnist S-pokhidnykh 1,2,4-triazolu [Neuroprotective activity of the 1,2,4-triazole S-derivatives]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 13(1), 94–97. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2006) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat yadro furanu (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3-thione derivatives which contain furan core. Dr. med. sci. diss]. Kyiv [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties in the number of 5-furylsubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Dr. med. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Parkhomenko, L. I., Izdepskyi, V. Y., Ilina, O. V., & Pohorliuk A. Yu. (2009) Piperydynii 2-[5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltio]atsetat, shcho vyiavliaie protyvirusnu aktyvnist po vidnoshenniu do virusiv kuriachykh embrioniv [Pogorluk. Piperedyn 2-[5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazole-3-ilthio]acetate which show antiviral activity to the chicken embryos virus]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1, 97–98. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Parkhomenko, L. I., Izdepskyi, V. I., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. G. (2013) Farmakobiokhimichni kharakterystyky piperydynii 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltioatsetatu [Pharmacobiochemical features of the 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazole-3-ilthio]acetate]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1(76), 39–41. [in Ukrainian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.3.77837

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет