Синтез і фізико-хімічні властивості 3-((5-(гідрокси(феніл)метин)-4-R-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацето(пропано, метилен-о-, м-, п-бензо)нітрилів
DOI:
https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.3.77835Ключові слова:
1, 2, 4-тріазол, синтез, хімічні властивості, нітрильна група, ВЕРХ-МСАнотація
Онкологічні захворювання – одна з важливих проблем всього світу. Статистика говорить, що за останні 100 років за рівнем захворюваності та смертності в світі онкопатології перемістилися з десятого місця на друге, поступаючись лише хворобам серцево-судинної системи. За даними ВООЗ, щороку хворіють 10 млн чоловік. Як стверджує ВООЗ, смертність від раку до 2030 року зросте на 45% у порівнянні з рівнем 2007 року. Похідні 1,2,4-тіразолу відомі лікарям і клініцистам України та світу завдяки своїм протигрибковим, антидепресивним і, зокрема, протираковим властивостям. Особливу увагу лікарів і науковців привертають такі препарати як летрозол та анастрозол. Безумовно, фармакологічна дія цих препаратів пов’язана з поєднанням у структурах молекул нітрильних груп та ядра 1,2,4-тріазолу.
Наведена статистика ВООЗ надає актуальності нашим дослідженням, а саме: введення відзначених вище синтонів при подальшому моделюванні та синтезі молекул біологічно активних речовин.
Мета роботи – розроблення препаративних методик отримання нових речовин 3-((5-(гідрокси(феніл)метин)-4-R-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацето(пропано, метилен-о-, м-, п-бензо)нітрилів, встановлення їхньої будови та фізико-хімічних властивостей.
Матеріали та методи. Ряд 3-((5-(гідрокси(феніл)метин)-4-R-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацето(пропано, метилен-о-, м-, п-бензо)нітрилів отримано нами в середовищі пропанолу-1 дією відповідного галогенонітрилу (хлорацетонітрилу, 3-хлорпропанонітрилу, або 2-, 3-, чи 4-(хлорометилен)бензонітрилу, на (3-тіо-4-R-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)(феніл)метаноли у присутності еквімолекулярної кількості лугу. Будова синтезованих сполук підтверджена комплексним використанням елементного аналізу, ІЧ-спектрофотометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії, а їхню індивідуальність встановили хроматографічно.
Результати. Використання хромато-мас-спектрометричного дослідження реакційних сумішей дало змогу розробити необхідну методику синтезу та встановити оптимальне співвідношення вихідних компонентів.
Висновки. Усього отримали 13 нових речовин, структура котрих підтверджена за допомогою сучасних фізико-хімічних методів аналізу. Надалі планується встановлення показників гострої токсичності, а також вивчення біологічної дії синтезованих сполук.
Посилання
Mashkovskij, M. D. (1986) Lekarstvennye sredstva [Medications]. Moscow: Medicina. [in Russian].
Shcherbyna, R. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., & Polishchuk, N. M. (2014) Doslidzhennia protymikrobnoi ta protyhrybkovoi aktyvnosti v riadu S-pokhidnykh 3-(morfolinometylen)-4-R-4H-1,2,4-triazol-5-tioliv [Research of antimicrobial and antifungal activity in range of S-derivatives of 3- (morpholinemethylene)-4-R-4H-1,2,4-triazole-5-thiols]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 42, 491–495. [in Ukrainian].
Shcherbyna, R. O. (2014) Analiz farmakolohichnoi aktyvnosti pokhidnykh 1,2,4-triazolu [Analysis of the pharmacological activity of 1,2,4-triazole derivatives]. Farmatsevtychnyi chasopys, 4, 145–150. [in Ukrainian].
Shcherbyna, R. O., Pruhlo, Ye. S., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2014) Poshuk rechovyn z analhetychnoiu diieiu v riadu pokhidnykh 4-R-3-(morfolinometylen)-1,2,4-triazol-5-tiolu [Search for substances with analgesic effect in range of 4-R-3-(morpholinemethylene)-1,2,4-triazoles-5-thiol]. Materiały X międzynarodowej Naukowi-praktycznejkonferencji «Perspektywi czneopracowaniasą nauką itechnikami», (P. 37–38). [in Poland].
Shcherbak, M. O. (2015) Doslidzhennia syntetychnykh, fizyko-khimichnykh i biolohichnykh vlastyvostei 4-amino-5-(2-, 3-, 4-nitrofenil)-1,2,4-triazol-3-tioniv ta yikh N- i S-zamishchenykh (Dis… kand. farm. nauk). [Research of synthetic, physical, chemical and biological properties of 4-amino-5-(2-, 3-, 4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiones, their N- and S-substituted. Dr. farm. sci. diss.] Zaporіzhzhya. [in Ukrainian].
Sajdov, T. V. (1980) Prakticheskoe rukovodstvo po molekulyarnoj spektroskopii [Practical Guide to Molecular Spectroscopy]. Leningrad: Izd-vo LGU. [in Russian].
Kazicyna, L. A.(1979) Primenenie UF–, IK–, YaMR– i MASS– spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectroscopy in Organic Chemistry]. Moscow: Izd-vo Mosk. un-ta. [in Russian].
##submission.downloads##
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
