Дослідження реакцій гетероциклізації 3-тіо- та 3-тіо-4-амінопохідних 1,2,4-тріазолу

O. A. Bihdan, O. I. Panasenko, Ye. G. Knysh, V. V. Parchenko

Анотація


Наукові публікації останніх років переконливо доводять перспективність пошуку нових молекул саме серед похідних 1,2,4-тріазолу. У практику сучасної медицини, фармації та ветеринарії увійшла ціла серія лікарських засобів, діючою речовиною котрих є похідні 1,2,4-тріазолу (флуконазол, рибавірин, авесстим, трифузол тощо).

З метою узагальнити доступні літературні джерела, котрі стосуються досліджень реакцій гетероциклізації 3-тіо- та 3-тіо-4-амінопохідних 1,2,4-тріазолу, вивчили й проаналізували наукову літературу за останні п’ять років. Використовували методи оглядового, системного та контент-аналізу.

Встановили, що комплексний, об’єктивний підхід до аналізу спеціалізованої літератури підтверджує можливість безмежного та дуже привабливого наукового пошуку нових молекул, котрі утворюються при гетероциклізації 3-тіо- та 3-тіо-4-амінопохідних 1,2,4-тріазолу, що своєю чергою свідчить про перспективність створення оригінальних лікарських препаратів на основі 3-тіо- та 3-тіо-4-амінопохідних 1,2,4-тріазолу.

 


Ключові слова


3-тіо- та 3-тіо-4-амінопохідні 1,2,4-тріазолу; гетероциклізація; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Salionov, V. O., Pruglo, Ye. S., Panasenko, O. I., & Knysh, E. G. (2013) Aktoprotektorna aktyvnist pokhidnykh 2-(4-R-3-(tiofen-2-il)-4H-1,2,4-triazol-3-iltio) atsetatnykh kyslot [Actoprotective activity of the 2-(4-R-3-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetic acid derivatives]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 4, 51–53. [in Ukrainian].

Pruhlo, Ye. S., Bilai, I. M., Mikhailiuk E. O. et al. (2011) Vyvchennia hostroi toksychnosti solei 2-(4-R-5-R1-1,2,4-triazol-3-tio)atsetatnykh kyslot ta pokhidnykh 4-R-5-R1-1,2,4-triazol-3-tionu [The acute toxicity study of 2-(4-R-5-R1-1,2,4-triazole-3-thio) acetic acid salts and 4-R-5-R1-1,2,4-triazole-3-thione derivatives]. Liky – liudyni. Suchasni problemy stvorennia, vyvchennia ta aprobatsii likarskykh zasobiv. Proceedings of 28 All-Ukrainian scientific-practical conference with international participation, (S. 341–344). Kharkov. [in Ukrainian].

Salionov, V. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. G., et al. (2014) Vplyv kontsentratsii izopropil 2-(4-fenil-5-(tiofen-2-il)-4H-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatu ta pH seredovyshcha 7,1 na kultyvuvannia patohennykh M.bovis za temperatury 370С [The influence of the of isopropyl 2-(4-phenyl-5-(thiophene-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetate concentration and environmental pH 7,1 for the cultivation of pathogenic M.bovis when the temperature is 370С]. Sovremennye nauchnye dostizheniya – 2014. Proceedings of International scientific-practical conference, (Vol. 29), (P. 72–75). Praga [Czech Republic].

Panasenko, O. I. (2005) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti amino- i tiopokhidnykh 1,2,4-triazolu (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole amino- and thio-derivatives. Dr. farm. sci. diss.]. Kyiv. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2006) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat yadro furanu (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3-thione derivatives which contain furan core. Dr. farm. sci. diss.]. Kyiv. [in Ukrainian].

Yerokhin, V. V., Kulish, S. M., Safonov, A. A., et al. (2010) Syntez, peretvorennia ta biolohichna aktyvnist N- ta S- pokhidnykh 5-R-4-R1- 1,2,4-triazol-3-tioliv [Synthesis, transformations and biological activity of N- and S- derivatives of 5-R-4-R1- 1,2,4-triazole-3-thiol]. Aktualni pytannya farmatsevtychnoii i medychnoi nauky ta praktyky, (Vol. 28), (S. 103). Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Shaterian, H. R. (2013) Preparation of 7-amino-1,3-dioxo-1,2,3,5-tetrahydropyrazolo [1,2-a][1,2,4]triazole using magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst. Res. Chem. Intermed. 2013. Retrieved from http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11164-013-1184-2#/page-1. doi: 10.1007/s11164-013-1184-2.

Iradyan, M. A., Iradyan, N. S., Paronikyan, R. V., & Stepanyan, G. M. (2010) Synthesis and biological activity of substituted 6-alkyl(6H)-3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines. Pharm. Chem. J., 44 (8), 413–417. doi: 10.1007/s11094-010-0479-5.

Gorak, Yu. I., Obushak, N. D., Matiichuk, V. S., & Lytvyn, R. Z. (2009) Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. Rus. J. Org. Chem., 45(4), 541–550. doi: 10.1134/s1070428009040125.

Srivastava, V., Singh, P. K., & Singh, P. P. (2014) Microwave-Mediated InCl3-Catalyzed Three-Component Annelation of Thiadiazinе Ring onto 4-Amino-4 H-[1,2,4]Triazole-3-Thiol. Chem. Heterocycl. Compounds, 50(4), 573–578.

Kukaniev, M. A., Akbarova, M. M., Sangov, Z. G., et al. (2010) Synthesis of 3-methyl-6-r-6h-thiazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,3,4-thiadiazoles. Chem. Heterocycl. Compounds., 46(5), 605–607.

Gad El-Karim, I. A., Amine, M. S., Mahmoud, A. A., Gouda, A. S. (2014). Fatty Acids in Heterocyclic Synthesis. Part XIV: Synthesis of Surface Active Agents from Some Novel Class of Oxadiazole, Thiadiazole and Triazole Derivatives Having Microbiological Activities. J. Surfact.d Detergents, 17(3), 509–523. doi: 10.1007/s11743-013-1530-9.

Kaldrikyan, M. A. Melik-Oganjanyan, R. G., & Aresnyan, F. H. (2013) Synthesis and antitumor activity of 5-methylbenzofuryl-substituted 1,2,4-triazoles and triazoline-5-thiones. Pharm. Chem. J., 47(4), 191–194.

Khaliullin, F., Klen, E., Makarova, N., & Pestrikova, A. (2014) Reactions of 3,5-dibromo-1-(thiiran-2-ylmethyl)-1,2,4-triazole with NH-azoles. Rus. J. Org. Chem., 50(2), 271–274. doi: 10.1134/s1070428014020213.

Kornienko, A. N., Pil’o, S. G., Kozachenko, A. P., Prokopenko, V., Rusanov, E., & Brovarets, V. (2014) Reaction of 2-Aryl-4-Cyano-1,3-Oxazole-5-Sulfonyl Chlorides With 5-Amino-1H-Pyrazoles and 5-Amino-1H-1,2,4-Triazole. Chem. Heterocycl. Compounds, 50(1), 76–86.

Voskressensky, L. G., Borisova, T. N., Ovcharov, M. V., Kulikova, L. N., Sorokina, E. A., Borisov, R. S., & Varlamov, A. V. (2008) Transformations of tetrahydro-pyrido[4,3-d]pyrimidines [b]-condensed with isoxazole, thiazole, thiadiazole, and triazole units under the action of activated alkynes. Chem. Heterocycl. Compounds., 44(12), 1510–1519.

AUTHOR(S)

Parchenko, V. V., Yerokhin, V. Ye., Panasenko, O. I., & Knysh, E. H. (2010) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni vlastyvosti 4-alkil-, aryl- ta 4-aminopokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tioliv iz zalyshkamy frahmentiv furanu [Synthesis, transformation, physical and chemical properties of 4-alkyl-, aryl- and 4-aminoderivatives of 1,2,4-triazole-3-thiol with fragments of furan remains]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 12(4), 83–87. [in Ukrainin].

Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties in the number of 5-furylsubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainin].

Kaplaushenko, A. H., Pruhlo, Ye. S., Hotsulia, A. S., & Kremzer O. A. (2010) Hipolipidemichni vlastyvosti novykh pokhidnykh 1,2,4-triazolu [The hypolipidemic properties of some new 1,2,4-triazole derivatives]. Farmatsiia Ukrainy. Pohliad u maibutnie Proceedings of 7th National Congress of Pharmacists of Ukraine, (Vol. 2), (P. 60). Kharkov. [in Ukrainian].

Pruhlo, Ye. S., Scherbyna, R. O., Kaplaushenko, A. H., et al. (2010) Hostra toksychnist novykh pokhidnykh 4-R-4-R1-4N-1,2,4-triazol-3-tionu [Acute toxicity of 4-R-4-R1-4Н-1,2,4-triazole-3-thione new derivatives]. Klinichna ta eksperymentalna farmakolohiia metabolichnykh korektoriv, orhanoprotektsiia, dokazova medytsyna. Proceedings of the 6th All-Ukrainian scientific-practical conference with international participation, (P. 152–153). Vinnitsa [in Ukrainian].

Erkhitueva, E. B., Dogadina, A. V., Khramchikhin, A. V., & Ionin, B. I. (2013) Regioselectivity of the reaction of 4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives with chloroethynylphosphonates and structure of the products. Rus. J. Org. Chem., 49(4), 580–590.

Hosseinnejad, T., Heravi, M. M., & Firouzi, R. (2013) Regioselectivity in Sonogashira synthesis of 6-(4-nitrobenzyl)-2-phenylthiazolo[3,2-b]1,2,4-triazole: a quantum chemistry study. J. Mol. Model., 19(2), 951–961. doi: 10.1007/s00894-012-1639-1.

Karpov, M. V., Khramchikhin, A. V., & Stadnichuk, M. D. (2011) Synthesis of 3-pyridin-4-yl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines. Rus. J. Gen. Chem., 81(3), 573–575.

Kukaniev, M. A., Akbarova, M. M., Sangov, Z. G., Safarov, S.S., & Osimov, D. M. (2010) Synthesis of 3-methyl-6-r-6h-thiazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,3,4-thiadiazoles. Chem. Heterocycl. Compounds, 46(5), 605–607.

Gaponenko, N. I., Kolodina, A. A., Lesin, A. V., Kurbatov, S. V., Starikova, Z. A., & Nelyubina, Yu. V. (2010) Synthesis of spiro[indole-3,3'-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles] and spiro[indole-3,6'-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines]. Rus. Chem. Bull., 59(4), 838–844. doi: 10.1007/s11172-010-0170-8.

Gein, V. L., Zamaraeva, T. M., & Vakhrin, M. I. (2014) Synthesis of N,7-diaryl-5-methyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine-6-carboxamides. Rus. J. General Chem., 84(1), 82–85.

Bunev, A. S., Naumov, S. V., Statsyuk, V. E., Ostapenko, G. I., & Purygin, P. P. (2013) Reaction of chloro-substituted N-cyano-benzimidazoles with hydrazines. A route to 1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]benzimidazole and [1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazole. Chem. Heterocycl. Compounds., 48(12), 1874–1876.

El-Telbani, E. M., Swellem, R. H., & Nawwar, G. A. M. (2007) Facile synthesis of 6-hetaryl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and 7-hetaryl[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazines with fungicidal activity. Rus. J. Org. Chem., 43(12), 1815–1820.

Klen, E. E., & Khaliullin, F. A. (2009) New synthesis of 5,6-dihydrothiazolo[3,2- b][1,2,4]triazoles. Rus. J. Org. Chem., 45(10), 1574–1575.

Mousavi, M. R., & Maghsoodlou, M. T. (2014) Nano-SiO2: a green, efficient, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinazolinone derivatives. Journal of the Iranian Chemical Society, 12, 743–749. doi:10.1007/s13738-014-0533-4.




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.1.62048

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет