Синтез і фізико-хімічні властивості 3-бензил-8-пропілксантину та його водорозчинних солей

E. K. Mikhal’chenko, K. V. Аleksandrova, S. V. Levich

Анотація


На ранніх стадіях процесу розроблення нових лікарських субстанцій ключовим є відбір базових сполук. Завдяки розвитку комп’ютерних технологій та наявності різноманітного програмного забезпечення нині стало можливим здійснення предикції властивостей біологічно активних речовин. На підставі виконаних in silico-розрахунків як перспективну базову сполуку з великою варіативністю подальшої хімічної модифікації внаслідок уведення відомих фармакофорів обрали 3-бензил-8-пропілксантин, що синтезований конденсацією
1-бензил-5,6-діамінопіримідин-2,4-діону з бутановою кислотою. У ході реакції встановили вплив співвідношення кількості реагентів на вихід кінцевого продукту. На основі речовини, що отримали, синтезували низку водорозчинних 3-бензил-8-пропілксантинідів-7 взаємодією вихідної сполуки з неорганічними та органічними основами у водному або водно-спиртовому середовищі. Будова сполук підтверджена даними елементного аналізу та 1Н ЯМР-спектроскопії.


Ключові слова


ксантини; органічний синтез; ЯМР-спектроскопія

Повний текст:

PDF

Посилання


Orlov, V. D., Lipinson, V. V., & Ivanov, V. V. (2005) Medicinskaya khimiya [Medical chemistry]. Kharkiv: Folio. [in Ukrainian].

Kotte, S. Ch. Bose, Tulam, V. Kumar, Raghavan, Sh., Dubey, P. K., & Murali, P. M. (2012) Identification of novel inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase type 1from natural products library through docking and pharmacophore modeling. International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry, 2(1), 137–145.

Shkoda, A. S., Levich, S. V., Aleksandrova, K. V. (2013) 8-Zamishcheni 3-benzylksantynu yak perspektyvni spoluky dlia poshuku biolohichno aktyvnykh rechovyn [8-Substituted 3-benzylxanthines as prospective compounds for search of biological active compounds]. Farmatsevtychnyi chasopys, 1(25), 23–28. [in Ukrainian].

Aleksandrova, K. V., Levich, S. V., Shkoda, O. S., & Diachkov, M. V. (2011) Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti 3-fenil(benzyl)-ksantynil-8-metyltioatsetatnykh kyslot ta yikh vodorozchynnykh solei [Synthesis and physicochemical properties of 3-phenyl(benzyl)xanthinyl-8-methylthioacetic acids and their water-soluble salts]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi ta medychnoi nauky i praktyky, 2, 45–48. [in Ukrainian].

[Elektronnij resurs]. Retrieved from http://www.chemicalize.org.

[Elektronnij resurs]. Retrieved from http://www.pharmaexpert.ru/Gusar/acutoxpredict.html.

Prijmenko, A. O., Vasil'ev, D. V., & Aleksandrova, E. V. (2013) Sintez, fiziko-himi4eskie i biologi4eskie svojstva nektoryh N7-zameschennyh 8-(gidroksimetil)-3-metil-3,7-digidro-1N-purin-2,6-diona [Synthesis physicochemical and biological properties of some N7-substituted 8-(hydroxymethyl)-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione]. Nauchnye vedomosti: Seriya Medicina, 4, 203–207. [in Russian].

Taran, A. V., Korniyenko, V. I., Samura, B. A. et al. (2010) Issledovanie diureticheskoj aktivnosti ammonievykh solej 7,8-dizameschennykh proizvodnykh 3-metilksantina [Research of diuretic activity of ammonium salts of 7,8-disubstituted 3-methylxanhtine derivatives]. Ukrainskyi biofarmatsevnychnyi zhurnal, 3, 14–17. [in Ukrainian].

Korniienko, V. I., Samura, B. A., Litarov, V. E., Nikolaev, V. A., Romanenko, N. I., Evseeva, L. V., & Ivanchenko, D.G. (2008) Issledovanie ostroj toksichnosti i diureticheskoj aktivnosti ammonijnykh solej 1,7-dizameschennykh 3-metilksantinil-8-tiouksusnoj kisloty [Research of acute toxicity and diuretic activity of ammonium salts of 1,7-disubstituted 3-methylxanthinyl-8-thioacetic acid]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 5, 128–130. [in Ukrainian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.1.62005

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет