Синтез і дослідження властивостей солей 2-(4-етил-5-((3'-метилксантин-7'-іл)метил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти

A. S. Gotsulya

Анотація


Похідні 1,2,4-тріазолу успішно використовуються в медичній практиці як протимікробні та протигрибкові засоби. Метою нашого дослідження був синтез 7'-((3-тіо-4-етил-4Н-1,2,4-тріазол-5-іл)метил)-3'-метилксантину. Як вихідну сполуку для отримання цільового ряду сполук використали натрієву сіль 3-метилксантину. Показано, що реакція взаємодії відповідного гідразиду з етилізотіоціанатом знаходить своє продовження у внутрішньомолекулярній циклізації. Здійснили синтез солей 2-(4-етил-5-((3'-метилксантин-7'-іл)метил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти. Досліджені фізико-хімічні властивості сполук, що одержали, та підтверджена їхня будова за допомогою елементного аналізу, 1Н ЯМР-спектрометрії, ІЧ-спектрофотометрії, хромато-мас- і мас-спектрометрії. Отримали 12 сполук, підтверджена їхня структура.

 


Ключові слова


3-метилксантин; 1,2,4-тріазол; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF (English)

Посилання


Hotsulia, A. S., Mikolasiuk, O. O., Panasenko, O. I., et al. (2014) Syntez i doslidzhennia fizyko-khimichnykh vlastyvostei solei 2-(5-((teofilin-7-il)metyl)-4-fenil-4N-1,2,4-triazlol-3-ilitio)atsetatnoi kysloty [Synthesis and investigation of the physico-chemical properties of 2-(5-((theophylline-7'-yl)methyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetic acid salts]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1(82), 91–94. [in Ukrainian].

Gotsulya, A. S., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. G., & Knyazevich, P. S. (2015). Synthesis and physical-chemical research of 7-((3-thio-4-R-4H-1,2,4-triazole-5-yl)methyl)theophylline carbonyl derivatives. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 3(90), 103–107. [in Ukrainian].

Hotsulia, A. S., Panasenko, O. І., & Knysh, Ye. G. (2015). UF-spektrofotometrychne doslіdzhennia 7-((3-tіo-4-R-1,2,4-trіazol-3-іl)metyl)-teofіlіnіv [UV-spectrophotometric study of the 7-((3-thio-4-R-1,2,4-triazole-3-yl)methyl)-theophyllines]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 4, 65–70. [in Ukrainian].

Hotsulia, A. S., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., & Varynskyi, B. O. (2014). Syntez ta fіzyko-khіmіchnі vlastyvostі deyakykh pokhіdnykh 7-((3-тіо-4-R-4H-1,2,4- trіazol -5-іl)metyl)teofіlіnu [Synthesis and physico-chemical properties of some derivatives of 7-((3-thio-4R-4H-1,2,4-triazole-5-yl)methyl)-theophylline]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 6, 43–53. [in Ukrainian].

Lupascu, F. G., Dragostin, O. M., Foia, L., & Lupascu, D., et al.(2013). The synthesis and the biological evaluation of new thiazolidine-4-one derivatives containing a xanthine moiety. Molecules, 18, 9684–9703. doi: 10.3390/molecules18089684.

Levіch, S. V., Shkoda, O. S., & Aleksandrova, K. V. (2013). Syntez ta fіzyko-khіmіchnі vlastyvostі deiakykh pokhіdnykh 8-zamshchenykh 3-benzyl-8-metyl-7-[(4-fenіl-5-tіo-4Н-1,2,4-trіazol-3-іl)metyl]-ksantynu [Synthesis and physic-chemical properties derivatives of 8-sustituted 3-benzylxanthines as perspective compounds for search of biologically active substances]. Aktualnі pytannia farmatsevtychnoі і medychnoiі nauky ta praktyky, 1(11), 54–58. [in Ukrainian].

Yurchenko, D. M., Aleksandrova, K. V., Romanenko, M. І., Samura, B. A., & Taran, А. V. (patentee) (2011). Patent Ukrainy 61715, МПК (2011.01), С07D 473/00. Amіd 4-fenіl-5-(3'-metylksantynіl-7')metyl-1,2,4-trіazolіl-3-tіoatsetatnoiі kysloty, yakyi vyіavlіaie dіuretychnuу, protyzapalnu ta analhetychnu dіiі. [Patent of Ukraine 61715, МПК (2011.01), С07D 473/00. Amide of 4-phenyl-5-(3'-methylxanthinyl-7')methyl-1,2,4-triazolyl-3-thioacetic acid which exhibits a diuretic, anti-inflammatory and analgesic effect]. [in Ukrainian].

Yurchenko, D. M., Aleksandrova, K. V., Romanenko, M. І., & Makoid O. B. (2011). Syntez, reaktsii ta fizyko-khimichni vlastyvosti pokhidnykh 8-tioksantynil-7-atsetatnykh kyslot / [Synthesis, reaction and physic-chemical properties derivatives of 8-thioxanthinyl-7-acetic acid]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, XXIV (3), 104–108. [in Ukrainian].

Aleksandrova, K. V., Yurchenko, D. M., Romanenko, M. І., & Martyniuk, О. О. (2010). Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti esteriv ksantynil-7-otstovoi kysloty [Synthesis and physic-chemical properties ester of xanthinyl-7-acetic acid]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, XXІІІ (1), 7–10. [in Ukrainian].

Kazunin, M. S., Prіjmenko, А. О., Vasil´ev, D. А., & Prіjmenko, D. А. (2010). Sintez, fiziko-khimicheskie svojstva 3-(3-metilksantinil-8)-propanovoj kisloty u nekotorykh eyo proizvodnykh [Synthesis, physic-chemical properties 3-(3-methylxanthinyl-8)-propanoic acid and some of its derivatives]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 3(12), 103–107. [in Ukrainian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.1.62003

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет