Фізико-хімічні властивості деяких алкілпохідних 4-аміно-5-(фуран-2-, 2-метилфуран-3-іл)-1,2,4-тріазол-3-тіолів

D. M. Danilchenko, V. V. Parchenko, O. I. Panasenko, Ye. G. Knysh

Анотація


Публікації вітчизняних та іноземних учених за останні десять років переконливо засвідчують, що пошук нових молекул серед фуранпохідних 1,2,4-тріазолу має не лише теоретичний інтерес щодо дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, але й практичну значущість стосовно впровадження найбільш активних речовин у різні сфери життєдіяльності людини. Найяскравішим прикладом є реєстрація нового вітчизняного ветеринарного препарату «Трифузол 1% розчин для ін’єкцій» (реєстраційне посвідчення АВ-05486-01-14 від 01.10.2014). Діюча речовина «Трифузолу» – водорозчинна субстанція, котра за хімічною формулою є фуранпохідним 1,2,4-тріазол-3-тіону.

Мета роботи – дослідження реакцій, що пов’язані з вивченням фізико-хімічних властивостей нових похідних 1,2,4-тріазол-3-тіонів із фрагментами гетероциклічної системи фурану, які представляють науковий інтерес та перспективність на шляху пошуку нових біологічно активних сполук, котрі необхідні для створення потенційних ліків.

Уперше синтезували ряд алкілпохідних 4-аміно-5-(фуран-2-, 2-метилфуран-3-іл)-1,2,4-тріазол-3-тіолів. Як алкілуючі агенти застосовували відповідні бромалкани. Будову синтезованих речовин підтверджено комплексними фізико-хімічними методами аналізу (елементний аналіз, ПМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія), а їхню індивідуальність – хроматографічно.


Ключові слова


4-аміно-5-(фуран-2-, 2-метилфуран-3-іл)-1,2,4-тріазол-3-тіоли; перетворення; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Pruhlo,Ye. S., Bіlai, І. M., Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., Gotsulia, A. S., & Gotsulia, T. S. (2010) Antyoksydantna aktyvnist deiakykh pokhidnykh 1,2,4-traizolu pry eksperymentalnii hiperlipidemii [Antioxidant Activity of some derivatives of the 1,2,4-traіzol at the experimental hyperlipidemia]. Farmatsevtychnyi chasopys, 1(10), 61–65. [in Ukrainian].

Bilai, I. M., Halushko, A. Yu., Hnitko, I. V., Pruhlo, Ye. S., Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., et al. (2013) Hipolipidemichna aktyvnist deiakykh pokhidnykh 1,2,4-triazolu [The hypolipidemic activity of some 1,2,4-triazole derivatives]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 1(11), 15–17. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Svintozelskyi, O. O., & Samura, B. A. (2009) Neirotropna aktyvnist S-pokhidnykh 5-(furan-2-il)-4-R-1,2,4-triazol-3-tioniv [Neurotrophic activity of 5-(furan-2-yl)-4-R-1,2,4-triazole-3-thioneS-derivatives]. Farmatsevtychnyi chasopys, 3(9), 34–37. [in Ukrainian].

Shcherbyna, R. O., Parchenko, V. V., Pavlov, S. V., Panasenko, O. I., Knysh, E. H., Belenichev, I. F. (2011) Neiroprotektyvna aktyvnist S-pokhidnykh 1,2,4-triazolu [Neuroprotective activity of the 1,2,4-triazoleS-derivatives]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 13(1), 94–97. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2006) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat yadro furanu (Dis…kand. farm. nauk). [Synthesis, physicochemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3-thione derivatives which contain furan core. Dr. farm. sci. diss.]. Kyiv. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3-thione 5-furil derivatives. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhya. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Izdepskyi, V. Yu., Iliina, O. V., & Pohorluk, A. Yu. (2009) Piperydynii 2-[5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltio]atsetat, shcho vyiavliaie protyvirusnu aktyvnist po vidnoshenniu do virusiv kuriachykh embrioniv [Piperediniy 2-[5-(furan-2-yl-4-fenil-1,2,4-triazole-3-yltio] acetate which shows antiviral activity against chicken embryos viruses]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1, 97–98. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Dzublik, I. V., Trokhimenko, O. P., & Panasenko, T. V. (2008) Protyvirusna aktyvnist solei 2-[5-(furan-2-il)-4-R-1,2,4-tryazol-3-iltio]atsetatnykh kyslot [Antiviral activity of 2-[5-(furan-2-yl)-4-R-1,2,4-triazole-3-iltio] acetic acid salts]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 6, 79–85. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Yerokhin, V. Ye., Panasenko, O. I., & Knysh, E. H. (2009) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni vlastyvosti 4-alkil-, aryl- ta 4-aminopokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tioliv iz zalyshkamy frahmentiv furanu [Synthesis, transformation, physical and chemical properties of 4-alkyl-, aryl- and 4-amino derivatives of the 1,2,4-triazole-3-thiole with the remains of furan fragments] Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 12(4), 83–87. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Parkhomenko, L. I., Izdepskyi, V. Yu., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2013) Farmakobiokhimichni kharakterystyky piperydynii 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltioatsetatu [Farmaco biochemical characteristics of the pyridinium 2-(5-furan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole 3-iltio acetate]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1(76), 39–41. [in Ukrainian].

Knysh, Ye. H., Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Kaplaushenko, A. H., Makovik, Yu. V., Kulish, S. N., et al. (patentee) (2009) Patent 87184 Ukraina C07D 249/12, C07D 401/02 A61K 31/4196 Pokhidni 1,2,4-tryazol-3-iltioatsetatnoi kysloty, shcho vyiavliaiut antyoksydantnu, hepatoprotektornu ta imunostymuliuiuchu aktyvnist [Pat. 87184 Ukraine C07D 249/12, C07D 401/02 A61K 31/4196. 1,2,4-triazole-3-iltio acetic acid derivatives that exhibit antioxidant, hepatoprotective and immunostimulatory activity]. Biuleten, 12. [in Ukrainian].

Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., Scherbyna, R. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Belienichev, I. F., & Pavlov, S. V. (patentee) (2012) Pat. 76334 Ukraina S07D 249/00, A61K 38/00, A61K 31/00. Zastosuvannia morfoliniiu 2-(5-(4-pirydyl)-4-(2-metoksyfenil)-1,2,4-tryazol-3-iltio)atsetatu abo piperydyniiu 2-(5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-tryazol-3-iltio)atsetatu yak neiroprotektornykh ahentiv [Pat. 76334 Ukraine S07D 249/00, A61K 38/00, A61K 31/00. The usage of morfoliniy 2-(5-(4-pirydyl)-4-(2-metoxifenil)-1,2,4-triazole-3-iltio)acetate or piperydyniy 2-(5-(furan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-iltio)acetate as neuroprotective agents]. Biuleten, 24. [in Ukrainian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.1.61476

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет