Біологічні властивості сполук, що утворені поєднанням 1,2,4-тріазолу, фурану та інших функціональних замісників

D. M. Danilchenko, V. V. Parchenko, O. I. Panasenko, Ye. G. Knysh

Анотація


Сьогодні відомо, що гетероциклічна система 1,2,4-тріазолу є перспективною для створення ряду нових біологічно активних молекул. У практику сучасної медицини, фармації та ветеринарії увійшла ціла серія лікарських засобів, діючою речовиною яких є похідні 1,2,4-тріазолу (флуконазол, рибавірин, авесстим, трифузол тощо). Особливої уваги на шляху створення потенційних ліків заслуговує можливість поєднання фрагмента 1,2,4-тріазолу, «ядра» фурану та інших функціональних замісників-фарамкофорів. У фахових літературних джерелах повідомляється про різні види фармакологічної активності сполук, що утворені подібним «симбіозом». Наступні хімічні перетворення подібних структур сприяють встановленню закономірностей між будовою та біологічною активністю відповідних похідних 1,2,4-тріазолу, а це у свою чергу позитивно впливає на максимально швидке виявлення найбільш перспективних класів сполук.

Однак, незважаючи на величезну кількість публікацій, що присвячені вивченню біологічних властивостей похідних 1,2,4-тріазолу із залишками «фрагмента» фурану, відсутня систематизація результатів подібних досліджень.


Ключові слова


фуранпохідні 1,2,4-тріазол-3-тіону; перетворення; біологічна активність; хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Pruhlo, E. S., Bіlai, І. M., Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., Gotsulia, A. S., & Gotsulia, T. S. (2010) Antyoksydantna aktyvnist deiakykh pokhidnykh 1,2,4-traizolu pry eksperymentalnii hiperlipidemii [The antioxidant activity of some derivatives of the 1,2,4-traіzol at the experimental hyperlipidemia]. Farmatsevtychnyi chasopys, 1(10), 61–65. [in Ukrainian].

Pruhlo, E. S., Bіlai, І. M., Kaplaushenko, A. H., & Parchenko, V. V. (2011) Vyvchennia hipohlikemichnoi aktyvnosti pokhidnykh 1,2,4-triazolu pry eksperymentalnii hiperlipidemii [The hypoglycemic activity study of the 1,2,4-triazole derivatives in experimental hyperlipidemia]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 1, 74–78. [in Ukrainian].

Bilai, I. M., Halushko, A. Yu., Hnitko, I. V., Pruhlo, E. S, Kaplaushenko, A. G., Parchenko, V. V., et al. (2013) Hipolipidemichna aktyvnist deiakykh pokhidnykh 1,2,4-triazolu [The hypolipidemic activity of some 1,2,4-triazole derivatives]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 1(11), 15–17. [in Ukrainian].

Pruhlo, E. S., Bіlai, І. M., Scherbyna, R. O., Kaplaushenko, A. H., & Parchenko, V. V. (2010) Vplyv S-pokhidnykh 4-R-5-R1-1,2,4-triazol-3-tionu na vydilnu funktsiiu nyrok pry eksperymentalnii hiperlipidemii [The impact of the S-derivatives 4-R-5-R1-1,2,4-triazole-3-thione in renal excretory function in the experimental hyperlipidemia]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 6, 62–67. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Kaplaushenko, A. G., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H. (2010) Vyznachennia mozhlyvykh metabolitiv deiakykh S-pokhidnykh 1,2,4-tryazolu [The identification of possible metabolites of the certain 1,2,4-triazole S-derivatives]. Ukrainskyi biofarmatsevtychnyi zhurnal, 5(10), 32–37. [in Ukrainian].

Ilina, O. V., Parkhomenko, L. I., Parchenko, V. V., Kaplaushenko, A. H., Panasenko, O. I., & Knysh, E. H. (2010) Vykorystannia pokhidnykh 1,2,4-triazolu z metoiu vaktsynoprofilaktyky parvovirusnoi infektsii ta chumy u sobak [The usage of the 1,2,4-triazole derivatives with an aim parvovirusnoyi vaccine and plague infection in dogs]. Sovremennye problemy i puti ikh resheniya v nauke, transporte, proizvodstve i obrazovanii – 2010, (pp. 85–92). Odessa. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2011) Histolohichni doslidzhennia m’iakykh tkanyn ovets z eksperymentalnym hniino-zapalnym protsesom na foni vykorystannia pokhidnykh 5-(furan-2-il)-1,2,4-triazol-3-tioniv [Histological study of the soft tissues in sheep with experimental inflammatory processes in the background of using 5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazoles-3-thione derivatives]. Medychna khimiia, 2(47), 13, 84–89. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2011) Protyvirusna aktyvnist pokhidnykh 1,2,4-triazolu [Antiviral activity of the 1,2,4-triazole derivatives]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 3, 49–53. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2012) Novi S-pokhidni 1,2,4-triazolu, yak potentsiini oryhinalni vitchyzniani veterynarni likarski zasoby [The new 1,2,4-triazole S-derivatives as potential domestic original veterinary medicines]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 3, 42–48. [in Ukrainian].

Bilai, I. M., Mikhailiuk, Ye. O., Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., Gotsulya, A. S., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2012) Porivnialna otsinka zalezhnosti farmakolohichnoi dii vid khimichnoi budovy pokhidnykh 1,2,4-tryazolu [Comparative evaluation of pharmacological action depending on the chemical structure of derivatives 1,2,4-triazole]. Farmatsevtychnyi zhurnal, 3, 75–80. [in Ukrainian].

Parkhomenko, L. I., Al Nouri, A., Ershov, N., Knysh, E. G., Panasenko, O. I., Parchenko, V. V., & Kaplaushenko, A. G. (2013) Vplyv pokhidnykh tryazolinovoho riadu na inkubatsiiu, morfolohichni pokaznyky krovi ta produktyvnist kurchat-broileriv [The impact of the triazolin derivatives number on the incubation, morphological blood parameters and efficiency of the broiler chickens]. Sovremennye problemy i puti ikh resheniya v nauke, transporte, proizvodstve i obrazovanii–2013, (Vol. 46), (S. 47–53). Odessa. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V., Parkhomenko, L. I., Izdepskyi, V. Yi., Panasenko, O. I., & Knysh, E. H. (2013) Farmakobiokhimichni kharakterystyky piperydynii 2-(5-furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-triazol-3-iltioatsetatu [Farmacobiochemical characteristics of the piperidine 2-(5-furan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole3-iltioacetate]. Zaporozhskij medicinskij zhurna, 1(76), 39–41. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv (Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties in the number of 5-furylsubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Dr. farm.sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Knysh, Ye. H., Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., & Izdepskyi, V. Yi. (patentee) (2010) Pat. 90984 Ukraina, A61K 31/4196, A61K 9/08, A61R 29/00. In’iektsiinyi rozchyn dlia korektsii perebihu zapalnykh protsesiv [Pat. 90984 Ukraine, 31/4196 A61K, A61K 9/08, 29/00 A61R. The injectable solution for inflammatory processes correction. Declared 12.10.09; Publish. 06.10.10]. Bul., 11. [in Ukrainian].

Knysh, Ye. H., Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., & Kaplaushenko, A. H. (patentee) (2010) Pat. 50129 Ukraina, S07D 249/08, A61K 31/41. Pokhidni 1,2,4-tryazolu, shcho vyiavliaiut protytuberkuloznu aktyvnist [Pat. 50129 Ukraine, S07D 249/08, A61K 31/41. 1,2,4-triazole derivatives that exhibit antituberculosis activity. Declared 07.12.09; Publish. 25.05.10]. Bul., 10. [in Ukrainian].

Kolesnik, Yu. M., Abramov, A. V., Knysh, Ye. H., Kaplaushenko, A. H., & Parchenko, V. V. (patentee) (2010) Pat. 49481 Ukraina, S07D 231/00, S07D 249/00, A61K 31/41. 2-(5-heteryl-4-aryl-1,2,4-tryazol-3-iltio) atsetaty, shcho znyzhuiut riven hliukozy v krovi pry modeliuvanni tsukrovoho diabetu 1 typu [Pat. 49481 Ukraine, 231/00 S07D, S07D 249/00, A61K 31/41. 2-(5-heteryl-4-aryl-1,2,4-triazole-3-iltio)acetate, which is lowering blood glucose level in modeling of the 1st type diabetes. Declared 07.12.09; Publish. 04.26.10]. Bul., 8. [in Ukrainian].

Knysh, Ye. H., Panasenko, O. I., Parchenko, V. V., & Kaplaushenko, A. H. (patentee) (2010) Pat. 50811 Ukraina, S07D 249/00, A61K 31/4196. Pokhidni 1,2,4-tryazolu, shcho maiut antyradykalnu, antyoksydantnu diiu ta antyhipoksychnu aktyvnist na modeli hipoksii zamknenoho prostoru [Pat. 50811 Ukraine, S07D 249/00, A61K 31/4196. The 1,2,4-triazole derivatives with antiradical, antioxidant activity and antihypoxical on the model of closed space hypoxia. Declared 21.12.09; Publish. 25.06.10]. Bul., 12. [in Ukrainian].

Kolesnik, Yu. M., Panasenko, O. I., Abramov, A. V., Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., Knysh, Ye. H., et al. (patentee) (2012) Pat. 97200 Ukraina, S07D 231/00, A61K 31/41. 2-(5-Heteryl-, aryl-4R-1,2,4-tryazol-3-iltio)atsetaty, shcho znyzhuiut riven hliukozy v krovi pry modeliuvanni tsukrovoho diabetu 1 typu [Pat. 97200 Ukraine, S07D 231/00, A61K 31/41. 2- (5-Heteryl-, aryl-4R-1,2,4-triazole-3-iltio) acetate, lowering blood glucose levels in modeling type 1 diabetes. Declared 02/11/10; Publish. 10.01.12]. Bul., 1. [in Ukrainian].

Pruhlo, Ye. S., Safonov, A. A., Scherbyna, R. O., Parchenko, V. V., Hotsulia, A. S., Britanova, T. S., et al. (patentee) (2012) Pat. 69719 Ukraina, S07D 249/12, A61K 31/00. Pokhidni 1,2,4-tryazoliv, shcho proiavliaiut deprymuiuchu aktyvnist [Pat. 69719 Ukraine, S07D 249/12, A61K 31/00. The 1,2,4-triazole derivatives that show deprimirutical activity. Declared 31.10.2011; Publish. 10.05.12]. Bul., 9/2012. [in Ukrainian].

Knysh, Ye. H., Parchenko, V. V., Panasenko, O. I., Kaplaushenko, A. H., Parhomenko, L. I., & Izdepskyi, V. Yi. (patentee) (2012) Pat. 71797 Ukraina, S07D 249/08, A61K 31/41. Pokhidni 1,2,4-tryazoliv, shcho stymuliuiut yaiechnu produktyvnist perepeliv [Pat. 71797 Ukraine, S07D 249/08, A61K 31/41. Derivatives of 1,2,4-triazoles that stimulate egg quail productivity. Declared 26.01.2012; Publish. 07.25.12]. Bul., 14. [in Ukrainian].

Kaplaushenko, A. H., Parchenko, V. V., Scherbyna, R. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., Belyenichev, I. F., & Pavlov, S. V. (patentee) (2012) Pat. 76334 Ukraina S07D 249/00, A61K 38/00, A61K 31/00. Zastosuvannia morfoliniiu 2-(5-(4-pirydyl)-4-(2-metoksyfenil)-1,2,4-tryazol-3-iltio)atsetatu abo piperydyniiu 2-(5-(furan-2-il)-4-fenil-1,2,4-tryazol-3-iltio)atsetatu yak neiroprotektornykh ahentiv [Pat. 76334 Ukraine S07D 249/00, A61K 38/00, A61K 31/00. The usage of morfoliniy 2-(5-(4-pirydyl)-4-(2-metoxifenil)-1,2,4-triazole-3-iltio)acetate or piperydyniy 2-(5-(furan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-iltio)acetate as neuroprotective agents. Declared 08.09.2010; Publish. 12.25.12]. Bul., 24. [in Ukrainian].

Knysh, Ye. H., Panasenko, O. I., Pruhlo, Ye. S., Safonov, A. A., Scherbyna, R. O., Odintsova, V. M., et al. (patentee) (2012) Pat. 77604 Ukraina S07D 249/00, A61K 31/00. Pokhidna 1,2,4-tryazolu, yaka proiavliaie aktoprotektornu aktyvnist [Pat. 77604 Ukraine S07D 249/00, A61K 31/00. 1,2,4-triazole derivative which manifests act protective activity. Declared 02.07.2012; Publish. 02.25.13]. Bul., 4. [in Ukrainian].

Iradyan, M. A., Iradyan, N. S., Tamazyan, R. A., Aivazyan, A. G., Panosyan, G. A., Paronikyan, R. V., & Stepanyan, G. M. (2014) Synthesis and antibacterial activity of 5-thiomethylfuran-2-carboxylic acid derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal, 48(3), 153–158. doi 10.1007/s11094-014-1068-9.

Haihua, X., Pingliang, Li, Dongeai, G., Jinhui, Hu, Yuchao, C., Wei, He. (2014) Synthesis and antbacterial activity evaluation of 2,6-bis (6-substituted-1,2,4-triazolo [3,4-b][1,3,4] thiadiazol-3-yl)pyridine derivatives. Medical Chemistry Research, 23(4), 1941–1949. doi: 10.1007/s0044-013-0790-2.

Assarzadeh, M. J., Almasirad, A., Shafiee, A., Koopaei, M. N., & Abdollahi, M. (2014) Synthesis of new thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-6(5H)-one derivatives as potent analgesic and anti-inflamatory agents. Medical Chemistry Research, 23(2), 948–957. doi: 10.1007/s0044-013-0697-y.

Ding, Y., Zhang, Z., Zhang, G., Mo, S., Li, Q., & Zhao, Z. (2015) Green synthesis and evaluation of the antitumor activity of a novel series of 3-[4-bi-(4-fluorophenyl)methylpiperazinyl]-4-amino-5-thione-1,2,4-triazole Schiff bases. Research on chemical Intermediates. Retrieved from: http://link.springer.com/article/10.1007/s11164-015-2200-5.

Sokmen, B. B., Gumrukcuoglu, N., Ugras, S., Sahin, H., Sagkal, Y., & Ugras, H. I. (2015) Synthesis, antibacterial, antiurease, and antioxidant activities of some new 1,2,4-triazole Schiff base and amine derivatives. Applied Biochemistry and Biotechnology, 175(2), 705–714. doi: 10.1007/s12010-014-1307-2.

Ovsepyan, T. R., Grboyan, S. V., Arsenyan, F. G., & Melik-Ogandzhanyan, R. G. (2012) Synthesis and antitumor activity of new furyl-2-substituted 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles. Pharmaceutical Chemistry Journal, 45(12), 705–708. doi: 10.1007/s11094-012-0706-3.




DOI: http://dx.doi.org/10.14739/2409-2932.2015.3.52627

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет