Синтез, фізико-хімічні та біологічні властивості 1,8-дизаміщених теоброміну. ІV. 8-R-тіопохідні 1-п-метилбензилтеоброміну

D. G. Ivanchenko

Анотація


Проблема пошуку біологічно активних сполук серед похідних ксантину є актуальною та перспективною. З метою пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних ксантину синтезували неописані у фаховій літературі 8-R-тіопохідні 1-п-метилбензилтеоброміну. Нагрівання 1-п-метилбензил-8-тіотеоброміну з 2-бромо-4’-хлороацетофеноном у середовищі водного спирта призводить до утворення 1-п-метилбензил-8-[2-(4-хлорофеніл)-2-оксоетил]тіотеоброміну. Взаємодія 8-тіотеоброміну з метиловим естером хлороцтової кислоти призвела до утворення метилового естера (1-п-метилбензилтеобромін-8-іл)тіооцтової кислоти. Структуру синтезованих сполук однозначно довели методом ПМР-спектроскопії. Вивчили гостру токсичність, діуретичну та протимікробну активність. Встановлено пріоритети для наступного пошуку біологічно активних сполук у ряді похідних ксантину.


Ключові слова


ксантин; органічний синтез; ПМР-спектроскопія; гострої токсичності тести; діуретики; антибактеріальні засоби; протигрибкові засоби

Повний текст:

PDF

Посилання


Hayallah, A. M., Elgaher, W. A., Salem, O. I., & Alim, A. A. A. M. (2011). Design and synthesis of some new theophylline derivatives with bronchodilatator and antibacterial activities. Arch. Pharm. Res., 34(1), 3–21. doi: 10.1007/s12272-011-0101-8.

Kamilov, F. СH., Timirkhanova, G. A., Samorodova, А. I., Murataev, D. Z., & Khaliullin, F. A. (2011). Poisk aktivnykh soedinenij sredi proizvodnykh 2-[3-metil-1-etil-7-(dioksoetanil-3)ksantinil-8-tio]uksusnoi kisloty, vliyayushchikh na sistemu gemostaza [The screening of active compounds in derivative 2-[3-methyl-1-ethyl-7-(dioxothietanil-3)xanthinil-8-thio]acetic acids affecting hemostasis]. Fundamental'nye issledovaniya, 9, 254–256. [in Russian].

Yevsieieva, L. V., Romanenko, M. I., Krisanova, N. V., & Bielenichev, I. F. (2009). Syntez ta vyvchennia antyoksydantnoi dii 8-R-tio-7-p-khloro-benzylteofiliniv [Synthesis and studying the antioxidant action of 8-R-thio-7-p-chlorobenzyltheophyllines]. Visnyk farmatsii, 3(59), 3–6. [in Ukrainian].

Cherchesova, O. Yu., Romanenko, M. I., Samura, B. A., & Taran, A. V. (2011). Syntez i vyvchennia diuretychnoi dii pokhidnykh 7-β-hidroksy-γ-(4-khlorofenoksy)propil-3-metyl-8-tioksantynu [Synthesis and study of the diuretic action of 7-β-hydroxy-γ-(4'-chlorophenoxy)propyl-3-methyl-8-thioxanthine derivatives]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2(24), 41–44. [in Ukrainian].

Aleksandrova, K. V., Belenichev, I. F., Bukhtiiarova, N. V., Shkoda, O. S., & Levich, S. V. (2011). (3-Benzylksantynil-8)metyltioatsetaty: antyoksydantna diia v umovakh modelovanoho nitrozuiuchoho stresu in vitro [(3-Benzylxanthinyl-8) methylthioacetates: antioxidant action in conditions of model of nitrozic stress in vitro]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 13(5), 137–139. [in Ukrainian].

Romanenko, M. I., Ivanchenko, D. H., Riabitskyi, O. B., & Martyniuk, O. O. (2011) Syntez ta PMR-spektroskopichne doslidzhennia ilidenhidrazydiv teobromin-8-il-tioalkanovykh kyslot [Synthesis and NMR-spectroscopic research of theobromine-8-yl-thioalkanic acids ylidenhydrazides]. Visnyk farmatsii, 3, 33–39. [in Ukrainian].

Volianskyi, Yu. L., Hrytsenko, I. S., Shyrobokov, V. P., Smirnov, V. V., Biriukova, S. V., Dykyi, I. L., et al. (2004). Vyvchennia spetsyfichnoi aktyvnosti protymikrobnykh likarskykh zasobiv : metodychni rekomendatsii [The study of the specific activity of antimicrobial medicines: method. recommendations]. Kyiv. [in Ukrainian].

Gacura, V. V. (1974). Metody pervichnogo farmakolohicheskogo issledovaniya biologicheski aktivnykh veshchestv [Methods primary pharmacological studies of biologically active substances]. Moscow: Medicina. [in Russian].

Berkhin, E. B. (1977). Metody izucheniya dejstviya novykh khimicheskikh soedinenij na funkciyu pochek [Methods of studying the action of new chemical compounds on kidney function]. Khimiko-farmacevticheskij zhurnal, 5(11), 3–11. [in Russian].

Ghose, A. K., Viswanadhan, V. N., & Wendoloski, J. J. (1999). A Knowledge-Based Approach in Designing Combinatorial or Medicinal Chemistry Libraries for Drug Discovery. 1. A Qualitative and Quantitative Characterization of Known Drug Databases. J. Comb. Chem., 1, 55–68. doi: 10.1021/cc9800071.




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2015.3.52389

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет