Синтез і фізико-хімічні властивості 8-аміно-7-(2-гідрокси-3-і-пропоксипропіл-1)-3-метилксантинів

Автор(и)

  • M. I. Romanenko
  • M. V. Nazarenko
  • D. G. Ivanchenko
  • O. A. Pakhomova
  • A. Yu. Cherchesova

DOI:

https://doi.org/10.14739/2409-2932.2014.3.32844

Ключові слова:

ксантин, органічний синтез, ПМР-спектроскопія

Анотація

Відомо, що похідні ксантину виявляють різноманітну біологічну дію, а тому є перспективним матеріалом для наступних модифікацій для створення нових лікарських засобів. З метою пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних ксантину синтезували неописаний у фаховій літературі ряд 8-аміно-7-(2-гідрокси-3-і-пропоксипропіл-1)-3-метилксантинів. Реакцією 8-бромо-3-метилксантину з ізопропоксиметилоксираном синтезували 8-бромо-7-(2-гідрокси-3-і-пропоксипропіл-1)-3-метилксантин, який є зручним синтоном для модифікації ксантинової молекули. Взаємодія 8-бромопохідного з амінами призвела до утворення ряду відповідних 8-амінопохідних. Структура сполук однозначно доведена методом ПМР-спектроскопії.

Посилання

Shkoda, O. S., Romanenko, N. I., Samura, I. B., Samura, B.A., & Sapronova, A. Yu. (2007) Syntez ta biolohichni vlastyvosti 8-aminozamishchenykh 7-β-hydroksy-γ-(3-metylfenok-si)propil-3-metyl ksantynu [The synthesis and biological properties of 8-aminosubstituted of 7-β-hydroxy-γ-(3’-methylphyenoxypropyl)-3-methylxanthine]. Visnyk farmatsii, 1, 3–8. [in Ukrainian].

Shkoda, O. S., Romanenko, M. I., Ivanchenko, D. H., Samura, B. B., Samura, I. B., Samura, B. A., et al. (2007) [Synthesis and pharmacological action of 8-aminosubstituted of 7-β-hydroxy-γ-(o-methylphenoxy)-propyl-3-methylxanthine]. Farmatsevtychnyi chasopys, 1, 36–40. [in Ukrainian].

Ostapenko, A. O., Belaj, I. M., Romanenko, N. I. (2011) Gipogliceridemicheskaya aktivnost' 8-r-7-(2-gidroksi-3-izoproksi)propil-3-metilksantinov [Hypoglyceridemic activity of 8-R-7-(2-hydroxyisopropoxy)propyl-3-methylxanthynes]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2, 9–12. [in Ukrainian].

Cherchesova, A. Yu., Romanenko, M. I., Samura, A. B., & Taran, A. V. (2011) Syntez i vyvchennia diuretychnoi dii pokhidnykh 7-β-hidroksy-γ-(4-khlorofenoksy)propil-3-metyl-8-tioksantynu [Synthesis and study of the diuretic action of 7-β-hydroxy-γ-(4'-chlorophenoxy)propyl-3-methyl-8-thioxanthine derivatives]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2, 41–44. [in Ukrainian].

Cherchesova, A. Yu., Romanenko, M. I., Martynyuk, O. A., Kremzer, A. A., Samura, B. A., & Taran, A. V. (2011) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti 8-ilidenhidrazynopokhidnykh 7-β-hidroksy-γ-(p-khlorofenoksy)propilksantyniv [Synthesis, physical, chemical and biological properties of ilidenhydrazynoderivatives of 8-7-β-hydroxy-γ-(p-hlorofenoxy)propylxanthines]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky,3, 90–94. [in Ukrainian].

Czarnecki, R., Librowski, T., & Pawlowski, M. (2001) Antianaphylactic and antiasthmatic properties of new piperazinyl 7-(β-hydroxypropyl)theophylline derivatives in guinea pigs. Pol. J. Pharmacol., 53, P. 131–136.

Danila, G., Profire, L., & Costuleanu, M. (2000) Researches on pharmacological properties of some new xanthine derivatives. Rev. Med. Chir. Soc. Med. Nat. Iasi., 104(4), 131–136.

Profire, L., Sunel, V., Lupascu, D., Baican, M. C., Bibire, N., & Vasile, C. (2010) New theophylline derivatives with potential pharmacological activity. Farmacia, 58(2), 170–176.

Danila, G., Profire, L., & Costuleanu, M. (2002) Xanthine derivative compounds potential activity in inflammatory process. Rev. Med. Chir. Soc. Med. Nat. Iasi., 107(2), 391–396.

Romanenko, M. I., Cherchesova, A. Yu., Martyniuk, O. A., Ivanchenko, D. G. (2011) Syntez 8-bromo-7-β-hidroksy-γ-(4′-khlorofenoksy)propilksantyniv i vyvchennia yikh reaktsii z diaminamy ta aminokyslotamy [Synthesis of 8-bromo-7-β-hydroxy-γ-(4'-chlorophenoxy)propylxanthines and studying their reactions with diamines and amino acids]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 13(1), 90–93. [in Ukrainian].

Romanenko, M. I., Cherchesova, A. Yu., Martyniuk, O. A., Riabytskyi, O. B., Vasiuk, S. A., & Korzhova, A. S. (2013) Syntez, spektralni ta stereokhimichni vlastyvosti benzylidenhidrazydiv 7-β-hidroksy-γ-(p-khlorofenoksy)propilteofilinil-8-tiootstovoi kysloty [Synthesis, spectral and stereochemical properties of 7-β-hydroxy-γ-(p-chlorophenoxy)propyl-theophyllinyl-8-thioacetic acid benzyliden hydrazides]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 1, 63–68. [in Ukrainian].

##submission.downloads##

Номер

№ 3 (2014)

Розділ

Фармакогнозія та хімія природних сполук

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.  Лицензия Creative Commons
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).