Синтез і дослідження антиоксидантної дії [(1-арил-5-форміл-1Н-імідазол-4-іл)тіо]пропанових кислот

Автор(и)

  • A. O. Palamar
  • A. M. Grozav
  • V. O. Chornous
  • I. M. Yaremiy
  • M. V. Vovk

DOI:

https://doi.org/10.14739/2409-2932.2014.3.32432

Ключові слова:

синтез, 1-арил-4-хлороімідазол-5-карбальдегіди, [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]оцтові(пропанові) кислоти, антиоксидантна активність

Анотація

З метою пошуку в ряду імідазолілтіоалканкарбонових кислот сполук з антиоксидантними властивостями реакцією доступних 4-хлоро-5-формілімідазолів із тіопропановою кислотою синтезували нові [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо]пропанові кислоти. Результати скринінгу антиоксидантної активності in vitro, яку оцінили за величиною інгібування швидкості аскорбатзалежного пероксидного окислення ендогенних ліпідів печінки щурів, демонструють виражений антиоксидантний ефект усіх синтезованих сполук. Максимальний ступінь гальмування швидкості Fe2+-аскорбат-ініційованого вільнорадикального окислення ліпідів під впливом речовин, які тестували, коливається в межах 67–72% у порівнянні з контролем. Результати демонструють, що збільшення довжини вуглецевого ланцюга фрагмента тіоалканкарбонової кислоти призводить до покращення антиоксидантної дії сполук, які досліджували.

 

Посилання

Silveira, C. C., Mendes, S. R., Soares, J. R., Victoria, F. N., Martinez, D. M., Savegnago, L. (2013) Synthesis and antioxidant activity of new C-3 sulfenyl indoles. Tetrahedron Letters, 54, 4926–4929. doi: 10.1002/chin.201401128.

Мa, L., Xiao, Y., Li, C., Xie, Z. L., Li, D. D., Wang, Y. T., et al. (2013) Synthesis and antioxidant activity of novel Mannich base of 1,3,4-oxadiazole derivatives possessing 1,4-benzodioxan. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 54(36), 6763–6770. doi: 10.1016/j.bmc.2013.08.002.

Hencheva, V. І., Оmеlianchyk, L. О., Drаzhkо, О. А., Zаvhоrоdnіi, М. P. (2009). Dоslіdzhеnnia bіоlоhіchnоi аktyvnоstі S-zаmіshchеnykh 2-mеtyl-4-mеrkаptо-8-mеtоksykhіnоlіnu. [Biologocal activity S-replaced 2-methyl-4-merkapto-8-methoxyquinoline].Vіsnyk Zаpоrіzkоhо nаtsіоnаlnоhо unіvеrsytеtu, 1, 144–150. [in Ukrainian].

Сhеkmаn, I. S., Bеlеnichеv, I. F., Gоrchаkоvа, N. A., Кuchеrеnkо, L. I., Bukhtiyarоvа, N. V., & Pоkhоtоvа H. A. (2014) Аntiоksidаnty: klinikо-fаrmаkоlоgichеskij аspеkt. [Antioxidants: clinical and pharmacological aspects]. Ukrainskyi mеdychnyi chаsоpys, 1(99), 22–28. [in Ukrainian].

Maddila, Suresh, Palakondu, Lavanya, & Chunduri, Venkata Rao. (2010) Synthesis, antibacterial, antifungal and antioxidant activity studies on 2-benzylthio-and 2-benzylsulfonyl-1H-imidazoles. Der Pharmacia Lettre, 2(4), 393–402.

Hussain, T., Siddiqui, H. L., Zia-ur-Rehman, M., Masoom Yasinzai, M., & Parvez, M. (2009) Anti-oxidant, anti-fungal and anti-leishmanial activities of novel 3-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-ones. European Journal of Medicinal Chemistry, 44(11), 4654–4660. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.06.038.

Abdel-Wahab, B. F., Awad, G. E., & Badria, F. A. (2011) Synthesis, antimicrobial, antioxidant, anti-hemolytic and cytotoxic evaluation of new imidazole-based heterocycles. European Journal of Medicinal Chemistry, 46(5), 1505–1511. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.01.062.

Chornous, V. A., Palamar, A. A., Yaremii, I. N., & Vovk, M. V. (2013) Synthesis and antioxidant activity of [(1-aryl-5-formylimidazol-4-yl)thio]acetic acids. Pharm.Chem. Journ, 47(2), 96–98. doi: 10.1007/s11094-013-0903-8.

Chornous, V. A., Brаtеnkо, М. К., & Vоvk, М. V. (2010) Polifunkcional'nye imidazoly I. Sintez 1-zameschennyh 4-hlor-1N-imidazol-5-karbal'degidov po Vil'smejeru-Haaku. [Polyfunctional imidazoles: I. Synthesis of 1-substituted 4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes by Vilsmeier-Haack reaction]. Zhurnal organicheskoj khimii, 45(8), 1219–1222. [in Russian].

Havrylyuk, D., Zimenkovsky, B., Vasylenko, O., Zaprutko, L., Gzella, A., & Lesyk, R. (2009) Synthesis of novel thiazolone-based compounds containing pyrazoline moiety and evaluation of their anticancer activity. European Journal of Medicinal Chemistry, 44(4), 1396–1404. doi: 10.1016/j.ejmech.2008.09.032.

Glants, S. (1999) Mediko-biologicheskaia statistika [Primer of biostatistics]. Мoscow: Praktyka. [in Russian].

Savust'yanenko, A. V. (2008) Vizitnaya kartochka ukrainskoj farmakologii: tiotriazolin (fiziologicheskie i klinicheskie aspekty primeneniya) [Business Card Ukrainian Pharmacology: thiotriazoline (physiological and clinical aspects of the application)]. Novosti medicynу i farmatsii, 15, 19–21. [in Ukrainian].

Palamar, A. O., Yaremii, I. M., Chornous, V. O., & Vovk, M. V. (2013) Dоslіdzhеnnia аntyоksydаntnоi аktyvnоstі {[1-(3-mеtylfenіl)-5-fоrmіl-1Н-imіdаzоl-4-іl]tіо}оtstоvоi kyslоty nа tlі tеtrаkhlоrоmеtаnоvоhо hеpatytu v shchurіv. [Research of antioxidant activity of {[1-(3-methylphenyl)-5-formyl-1H-imidazole-4-il]thio}acetate acid in conditions of tetrachloromethane hepatitis of rats]. Ukrainskyi mеdychnyi аlmаnаkh, 16(4), 33–35.

##submission.downloads##

Номер

№ 3 (2014)

Розділ

Синтез біологічно активних сполук

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.  Лицензия Creative Commons
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).