Антирадикальна активність нових похідних 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу
DOI:
https://doi.org/10.14739/2409-2932.2021.2.230129Ключові слова:
антирадикальна активність, 1,2,4-тріазол, гетероциклічні сполукиАнотація
Вивчення вільних радикалів розпочалося в середині минулого сторіччя (вільнорадикальна теорія старіння, 1956 р.). Численні дослідження виявили вплив вільних радикалів на клітини організму та розвиток у результаті цього різних захворювань: цукрового діабету, автоімунних захворювань, патологій нервової системи тощо. У зв’язку з цим з’явився такий термін, як антиоксиданти, на позначення сполук, що зменшують і запобігають впливові вільних радикалів. Більшість нових синтезованих речовин досліджують на наявність антирадикальних властивостей. Не є винятком похідні 1,2,4-тріазолу, що зарекомендували себе як біологічно активні сполуки.
Мета роботи – дослідження антирадикальної активності серед похідних 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу.
Матеріали та методи. Дослідили синтезовані раніше похідні 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-тіолу. Дослідження антирадикальної активності засноване на взаємодії похідних 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-тіолу з 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилом (DPPH) in vitro. DPPH – стабільний вільний радикал. Колір його спиртових розчинів – інтенсивно-фіолетовий (λmax = 517 нм). Коли DPPH взаємодіє зі сполуками, що здатні вловлювати вільні радикали, він утворює комплекси. Ці сполуки мають жовтий колір і не поглинають світло з названою довжиною хвилі. Дослідження виконали згідно з методикою.
Результати. Вивчили антирадикальну активність 10 нових сполук похідних 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу. Більшість сполук виявляють антирадикальну активність щодо DPPH. Речовина 1 найбільш активна в концентрації 1 × 10-3 М, а її антирадикальний ефект близький до аскорбінової кислоти.
Висновки. Найактивніша сполука – 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіол, який у концентрації 1 × 10-3 М характеризується протирадикальною дією 88,89 %. При зниженні концентрації до 1 × 10-4 М антирадикальна активність знижується до 53,78 %. Зробили висновки щодо залежності «структура – антирадикальний ефект»:
– введення 4-фторбензиліденового радикала (сполука 2) в молекулу 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу призводить до незначного зниження активності;
– введення 2-гідроксибензиліденового радикала (сполука 3) у вихідну молекулу спричиняє високий антирадикальний ефект, який майже не змінюється зі зменшенням концентрації;
– трансформація до 2-((5-(тіофен-2-ілметил)-4-((R)аміно)-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)оцтової кислоти майже не впливає на антирадикальну активність, крім сполуки 9 (антирадикальний ефект суттєво знижується).
Посилання
Kaplaushenko, A. H. (2013). Doslidzhennia zi stvorennia novoho oryhinalnoho vitchyznianoho likarskoho zasobu na osnovi 1,2,4-triazolu [The research of creating a new original domestic drug based on 1,2,4-triazole]. Naukovyi zhurnal MOZ Ukrainy, 2(3), 115-121. [in Ukrainian].
Kazunin, M. S., Voskoboynik, O. Y., Nosulenko, I. S., Berest, G. G., Kholodniak, S. V., Pryymenko, B. O., & Kovalenko, S. I. (2020). Synthesis, antiradical, and antimicrobial activities of new pteridine‐2, 4, 7‐trione derivatives. Journal of Heterocyclic Chemistry, 57(1), 268-280. https://doi.org/10.1002/jhet.3774
Kazunin, M. S., Voskoboynik, O. Y., Nosulenko, I. S., Berest, G. G., Sergeieva, T., Okovytyy, S., Karpenko, O. V., Priimenko, B. O., & Kovalenko, S. I. (2018). Synthesis, Tautomerism, and Antiradical Activity of Novel Pteridinetrione Derivatives. Journal of Heterocyclic Chemistry, 55(4), 1033-1041. https://doi.org/10.1002/jhet.3135
Shcherbyna, R. O., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2016). Vyvchennia antyoksydantnoi aktyvnosti solei 2-((4-R-3-(morfolinometylen)-4H1,2,4-tryazol-5-il)tio)atsetatnykh kyslot [The studying of antioxidant activity of salts 2-((4-R-3-(morpholinomethylen)-4H-1,2,4-triazole-5-yl) thio)acetic acids]. Ukrainian Biopharmaceutical Journal, (1), 37-40. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.24959/ubphj.16.7
Shcherbyna, R. O., Kapelyanovych, Ye. V., Pruhlo, Ye. S., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2014). Doslidzhennia aktoprotektornoi aktyvnosti pokhidnykh 4-R-3-(morfolinometylen)-1,2,4-triazol-5-tiolu [The studying of actoprotective action of 4-R-3-(morpholinomethylene)-1,2,4-triazole-5-thiole derivatives]. Odeskyi medychnyi zhurnal, (6), 19-22. [in Ukrainian].
Murty, M. S. R., Ram, K. R., Rao, R. V., Yadav, J. S., Rao, J. V., & Velatooru, L. R. (2012). Synthesis of new S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives bearing cyclic amine moiety as potent anticancer agents. Letters in Drug Design & Discovery, 9(3), 276-281. https://doi.org/10.2174/157018012799129882
Can, N. O., Cevik, U. A., Saglik, B. N., Leven, S., Korkut, B., Ozkay, Y., Kaplancikli, Z. A., & Koparal, A. S. (2017). Synthesis, Molecular Docking Studies, and Antifungal Activity Evaluation of New Benzimidazole-Triazoles as Potential Lanosterol 14α-Demethylase Inhibitors. Journal of Chemistry, 2017.
Singh, R., Kashaw, S., Mishra, V., Mishra, M., Rajoriya, V., & Kashaw, V. (2018). Design and synthesis of new bioactive 1,2,4-triazoles, potential antitubercular and antimicrobial agents. Indian journal of pharmaceutical sciences, 80(1), 36-45. https://doi.org/10.4172/pharmaceutical-sciences.1000328
Samelyuk, Yu. H., & Kaplaushenko, A. H. (2015). Hostra toksychnist 5-(2-, 3-, 4-metoksyfenil, (3,4,5-trymetoksyfenil)-)-1,2,4-triazol-3-tioniv ta yikh tiopokhidnykh [Acute toxicity of 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl, (3,4,5-trimethoxyphenyl)-)-1,2,4-triazole-3-thiones and their thioderivatives]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, (3), 57-60. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.14739/2409-2932.2015.3.52660
Suhak, O. A., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. G., Kamyshny, O. M. (2015). Protymikrobna ta protyhrybkova aktyvnistʹ pokhidnykh 3-(alkiltio)-4-R-5-(tiofen-2-ilmetyl)-4H-1, 2, 4-triazoliv [Antibacterial and antifungal activity of derivatives 3-(alkylthio)-4-R-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, (3), 67-70. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.14739/2409-2932.2015.3.52625
Safonov, A. A., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., & Varynskyi, B. O. (2014). Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti pokhidnykh 4-amino-5-(tiofen-2-ilmetyl)-4H-1,2,4-triazol-3-tioliv [Synthesis and physicochemical properties of 4-amino-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols derivatives]. Problemy viiskovoi okhorony zdorovia, 42(1), 381-385. [in Ukrainian].
Safonov, A. A., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. G., & Samura, Т. О. (2015). Synthesis and physico-chemical properties of 2-((4-(R-amino)-5-(thiophene-2-ilmetyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)acetic acids]. Odeskyi medychnyi zhurnal, (4), 13-16. [in Ukrainian].
Kedare, S. B., & Singh, R. P. (2011). Genesis and development of DPPH method of antioxidant assay. Journal of food science and technology, 48(4), 412-422. https://doi.org/10.1007/s13197-011-0251-1
Szabo, M. R., Idiţoiu, C., Chambre, D., & Lupea, A. X. (2007). Improved DPPH determination for antioxidant activity spectrophotometric assay. Chemical Papers, 61, 214-216. https://doi.org/10.2478/s11696-007-0022-7
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
