Дослідження протимікробної та протигрибкової активності 2-((5-(2-бромфеніл)-4-заміщених-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатів
DOI:
https://doi.org/10.14739/2409-2932.2020.3.216209Ключові слова:
протимікробна та протигрибкова активність, 1, 2, 4-тріазол, кислоти, солі, гетероциклічні сполукиАнотація
Бактерії та грибки – одні з найдавніших істот на Землі. З появою медицини людство шукає нові засоби та способи боротьби з цими мікроорганізмами. У сучасній науковій спільноті посилюється тенденція до пошуку нових протимікробних і протигрибкових засобів. Досить цікава платформа для створення нових протигрибкових і протимікробних засобів – похідні 1,2,4-тріазолу, серед них уже знайдені ефективні лікарські засоби та нові молекули.
Перспективний напрям для пошуку протимікробних і протигрибкових засобів – 2-((5-(2-бромфеніл)-4-заміщені-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетати.
Мета роботи – дослідити протимікробну та протигрибкову активність серед нових 2-((5-(2-бромфеніл)-4-заміщених-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатів.
Матеріали та методи. Речовини, що досліджували, синтезовані на кафедрі природничих дисциплін для іноземних студентів та токсикологічної хімії Запорізького державного медичного університету.
Протимікробну та протигрибкову активність нових синтезованих 2-((5-(2-бромофеніл)-4-заміщених-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатів досліджували методом серійних розведень.
Використали набір стандартних тестових штамів Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 25922, Candida albicans ATCC 885-653.
Результати. Дослідили протимікробну та протигрибкову активність 14 нових сполук.
Найактивніші сполуки з протигрибковим ефектом – IIf–IIh. Речовини IIf–IIh та IIj, IIk мають помірну протимікробну дію на P. aeruginosae.
Висновки. Зробили висновки щодо залежності «структура – протимікробний і протигрибковий ефект»: заміна етилового радикала метиловим або феніловим у четвертому положенні 1,2,4-тріазолового циклу в молекулі 2-((5-(2-бромофеніл)-4-R-4H-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетатної кислоти призводить до зменшення антимікробного ефекту; перехід до солей 2-((5-(2-бромофеніл)-4-заміщених-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатних кислот і вибір диметиламонію як катіону призводить до збільшення протимікробного та протигрибкового ефекту.
Посилання
Shcherbak, M. A., Kaplaushenko, A. G., Maletskiy, N. N., & Sharaya, Ye. A. (2014). The research on creation the dosage form based on 3-(4-nitrophenyl)-5-(nonylsulfonyl)-1,2,4-triazol-4-amine. Zaporozhye Medical Journal, (4), 82-85.
Kaplaushenko, A. H. (2013). Doslidzhennia zi stvorennia novoho oryhinalnoho vitchyznianoho likarskoho zasobu na osnovi 1,2,4-triazolu [The research of creating a new original domestic drug based on 1,2,4-triazole]. Naukovyi zhurnal MOZ Ukrainy, 2(3), 115-121. [in Ukrainian].
Shcherbyna, R. O. (2014). Analiz farmakolohichnoi aktyvnosti pokhidnykh 1,2,4-triazolu [Analysis of pharmacological activity of 1,2,4-triazole derivatives]. Farmatsevtychnyi chasopys, (4), 145-150. [in Ukrainian].
Li, Y. S., Tian, H., Zhao, D. S., Hu, D. K., Liu, X. Y., Jin, H. W., Song, G. P., & Cui, Z. N. (2016). Synthesis and bioactivity of pyrazole and triazole derivatives as potential PDE4 inhibitors. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 26(15), 3632-3635. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.06.002
Shcherbyna, R. O., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2016). Vyvchennia antyoksydantnoi aktyvnosti solei 2-((4-R-3-(morfolinometylen)-4H1,2,4-tryazol-5-il)tio)atsetatnykh kyslot [The studying of antioxidant activity of salts 2-((4-R-3-(morpholinomethylen)-4H-1,2,4-triazole-5-yl) thio)acetic acids]. Ukrainian Biopharmaceutical Journal, (1), 37-40. [in Ukrainian].
Shcherbyna, R. O., Kapelyanovych, Ye. V., Pruhlo, Ye. S., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2014). Doslidzhennia aktoprotektornoi aktyvnosti pokhidnykh 4-R-3-(morfolinometylen)-1,2,4-triazol-5-tiolu [The studying of actoprotective action of 4-R-3-(morpholinomethylene)-1,2,4-triazole-5-thiole derivatives]. Odeskyi medychnyi zhurnal, (6), 19-22. [in Ukrainian].
Aksyonova, I. I., Shcherbyna, R. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., & Aksyonov, I. V. (2014). Doslidzhennia riststymuliuiuchoi aktyvnosti pokhidnykh 1,2,4-tryazolu na prykladi nasinnia soniashnyka prostoho [The investigation of growth-stimulating activity of derivatives of 1,2,4-triazole on seeds of sunflower simple]. Ukrainian Biopharmaceutical Journal, (6), 78-82. [in Ukrainian].
Murty, M. S., Ram, K. R., Rao, R. V., Yadav, J. S., Rao, J., & Velatooru, L. R. (2012). Synthesis of New S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole Derivatives Bearing Cyclic Amine Moiety as Potent Anticancer Agents. Letters in Drug Design & Discovery, 9(3), 276-281. https://doi.org/10.2174/157018012799129882
Pillai, R., Karrouchi, K., Fettach, S., Armaković, S., Armakovic, S., Brik, Y., Taoufik, J., Radi, S., Faouzi, M. E., & Ansar, M. (2019). Synthesis, spectroscopic characterization, reactive properties by DFT calculations, molecular dynamics simulations and biological evaluation of Schiff bases tethered 1,2,4-triazole and pyrazole rings. Journal of Molecular Structure, 1177, 47-54. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.09.037
Shcherbyna, R. O., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. H., & Varynskyy, B. О. (2014). Syntez i fizyko-khimichni vlastyvosti 2-((4-R-3-(morfolinometylen)-4H-1,2,4-triazol-5-il)tio) atsetatnykh kyslot [Synthesis and physical-chemical properties of 2-((4-R-3-(morpholinomethylen)-4H-1,2,4-triazole-5yl)thio)acetic acid]. Current Issues in Pharmacy and Medicine: Science and Practice, (3), 18-21. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.14739/2409-2932.2014.3.30016
El-Sherief, H. A., Youssif, B. G., Bukhari, S. N., Abdelazeem, A., Abdel-Aziz, M., & Abdel-Rahman, H. M. (2018). Synthesis, anticancer activity and molecular modeling studies of 1,2,4-triazole derivatives as EGFR inhibitors. European journal of medicinal chemistry, 156, 774-789. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.07.024
Samelyuk, Yu. H., & Kaplaushenko, A. H. (2015). Hostra toksychnist 5-(2-, 3-, 4-metoksyfenil, (3,4,5-trymetoksyfenil)-)-1,2,4-triazol-3-tioniv ta yikh tiopokhidnykh [Acute toxicity of 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl, (3,4,5-trimethoxyphenyl)-)-1,2,4-triazole-3-thiones and their thioderivatives]. Current Issues in Pharmacy and Medicine: Science and Practice, (3), 57-60. [in Ukrainian]. https://doi.org/10.14739/2409- 2932.2015.3.52660
Safonov, A. A., & Nevmyvaka, A. V. (2020). Synthesis of novel 3-(2-bromophenyl)-4-substituted-1H-1,2,4-triazole5(4H)-thiones derivatives. Current Issues in Pharmacy and Medicine: Science and Practice, 13(1), 11-16. https://doi.org/10.14739/2409-2932.2020.1.198087
Volianskyi, Yu. L., Hrytsenko, I. S., & Shyrobokov, V. P. (2004). Vyvchennia spetsyfichnoi aktyvnosti protymikrobnykh likarskykh zasobiv [Study of the specific activity of antimicrobial drugs]. Kyiv : Zdorovia. [in Ukrainian].
##submission.downloads##
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
