DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2018.2.133234

Синтез і будова деяких нових основ Шиффа, похідних 2-((4-((R-бензиліден)амінo)-5-(2-фторфеніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів

Ye. S. Pruglo

Анотація


Похідні 1,2,4-тріазолу представлені широким спектром фармакологічних засобів: протимікробними, знеболювальними, протизапальними, протисудомними, протипухлинними, протималярійними, противірусними, антипроліферативними, протираковими тощо. Актуальність вивчення похідних тріазолу зумовлена тим, що вони мають важливе значення в гетероциклічній хімії через його різні біологічні властивості.

Мета роботи – синтез і встановлення фізико-хімічних параметрів нових похідних 2-((4-((R-бензиліден)амінo)-5-(2-фторфеніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів.

Матеріали та методи. Дослідження фізико-хімічних властивостей синтезованих сполук виконали згідно з методами Державної Фармакопеї України. На автоматичному приладі для визначення температури плавлення MPA100 встановили температуру плавлення синтезованих сполук. За допомогою елементного аналізатора Elementar Vario EL cube визначили елементний склад досліджуваних речовин. 1H ЯМР-спектри сполук записані за допомогою спектрометра Varian Mercury VX-200 (1Н, 200 MHz), розчинник – DMSO-d6, внутрішній стандарт – тетраметилсилан (TMS).

Результати. Як вихідні речовини використали 2-((4-((R-бензиліден)амінo)-5-(2-фторфеніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиди (1a–c), які попередньо отримали взаємодією 1,5-мольного надлишку гідразин гідрату з відповідними естерами 2-((4-((4-R-бензиліден)аміно)-5-(2-фторфеніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатної кислоти. Надалі до синтезованих продуктів 1а–c додавали відповідний R’-бензальдегід у суміші оцтова кислота – ізопропіловий спирт (2:1) та нагрівали протягом 30 хв, через 6–8 годин виділяли цільовий продукт реакції.

Висновки. У результаті дослідження синтезували 18 нових сполук, 2-((4-((R-бензиліден)амінo)-5-(2-фторфеніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиди (1a–c) та їх R’-N-бензиліден похідні 2-((4-((4-R-бензиліден)аміно)-5-(2-фторфеніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиди (2a–e, 3a–h, 4a, 4b). Структуру речовин, що одержали, підтверджено даними елементного аналізу, 1Н ЯМР-спектроскопією.

 


Ключові слова


тріазол; бензиліденові сполуки; основи Шиффа; хімічна будова

Повний текст:

PDF

Посилання


Praveen, A. S., Yathirajan, H. S., Narayana, B., & Sarojini, B. K. (2014) Synthesis and spectroscopic characterization of some novel Schiff bases of benzylidene derivatives. Der PharmaChemica., 6(1), 1–6.

Rafiq, M., Saleem, M., Hanif, M., Kang, S. K., Seo, S. Y., & Lee, K. H. (2016) Synthesis, structural elucidation and bioevaluation of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione’s Schiff base derivatives. Archives of Pharmacal Research, 399(2), 161–171. doi: 10.1007/s12272-015-0688-2.

Hayallah, A. M., Elgaher, W. A., Salem, O. I., & Alim, A. A. (2011) Design and synthesis of some new theophylline derivatives with bronchodilator and antibacterial activities. Archives of Pharmacal Research, 34(1), 3–21. doi: 10.1007/s12272-011-0101-8.

Hussein, M. A., Shaker, R. M., Ameen, M. A., & Mohammed, M. F. (2011) Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, and antibacterial activities of some triazole, triazolothiadiazole, and triazolothiadiazine derivatives. Archives of Pharmacal Research, 34(8), 1239–1250. doi: 10.1007/s12272-011-0802-z.

Kumar, R., Yar, M. Sh., Chaturvedi, S., & Srivastava, A. (2013) Triazole as Pharmaceuticals Potentials. International Journal of PharmTech Research, 5(4). 1844–1869.

Kharb, R., Sharma, P. C., & Yar, M.S. (2011) Pharmacological significance of triazole scaffold. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 26(1), 1–21. doi: 10.3109/14756360903524304.

Holm, S. C. & Straub, B. F. (2011) Synthesis of N-Substituted 1,2,4- Triazoles. A Review. Organic Preparations and Procedures International, 43, 319–347. doi: 10.1080/00304948.2011.593999.




Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет