Синтез нових алкілсульфоніл(сульфініл) похідних 1,2,4-тріазолу на основі (3-(алкілтіо)-4-R-1,2,4-тріазол-5-іл)(феніл)метанолів

Автор(и)

  • A. M. Rud Zaporizhzhia State Medical University, Ukraine,
  • A. G. Kaplaushenko Zaporizhzhia State Medical University, Ukraine,
  • Yu. G. Samеliuk Zaporizhzhia State Medical University, Ukraine,

DOI:

https://doi.org/10.14739/2409-2932.2018.1.123641

Ключові слова:

1, 2, 4-тріазол, синтез, фізико-хімічні властивості

Анотація

Останніми роками велику увагу приділяють пошуку та створенню нових лікарських засобів. Цілеспрямований синтез сполук із низькою токсичністю та вираженими біологічними властивостями є головним завданням для створення лікарських препаратів. Особливий інтерес становлять азотовмісні гетероцикли як високоефективні фармакологічно активні сполуки. Доволі велику увагу в цьому напрямі приділяють вивченню біологічної активності 1,2,4-тріазолів, оскільки ядро 1,2,4-тріазолу є структурним фрагментом лікарських препаратів із різноманітними фармакологічними ефектами.

Мета роботи – синтез нових сполук у ряду 1,2,4-тріазол-3-тіонів, що містять гідроксифенільні замісники. Синтезувати вихідні сполуки, для яких вивчити реакції алкілування та окислення атому Сульфуру до IV- та VI-валентного стану.

Матеріали та методи. Підтвердження будови, встановлення індивідуальності та чистоти отриманих речовин виконали комплексним використанням елементного аналізу, ІЧ-, УФ-спектрофотометрії, 1Н ЯМР-спектрометрії, ТШХ, ВЕРХ-МС.

Результати. Отримали ряд похідних 1,2,4-тріазол-3-тіонів, а саме окислені форми їхніх s-алкілпохідних, що мають практичне значення для розробників лікарських препаратів, а також для науковців у галузі органічного синтезу.

Фармакологічну активність 1,2,4-тріазол-3-тіонів вивчено недостатньо. На наш погляд, синтез, вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей 1,2,4-тріазол-3-тіонів з гідроксифенільними замісниками мають наукову новизну, теоретичне та практичне значення. Тому пошук біологічно активних речовин у цьому ряді сполук продовжується.

Висновки. Синтезовано 13 нових потенційних біологічно активних молекул: (3-(алкілсульфоніл(сульфініл))-4-R-1,2,4-тріазол-5-іл)(феніл)метанолів, структуру яких підтверджено комплексом фізико-хімічних методів аналізу.

Посилання

Kolesnyk, Yu. M., Kaplaushenko, A. H., Knysh, Ye. H., Panasenko, O. I., Shcherbak, M. O., & Sameliuk, Yu. H. (2014) Pokhidni 4-amino ta 3-tio-1,2,4-triazolu yak potentsiini likarski zasoby [Derivatives of 4-amino and 3-thio-1,2,4-triazole as potential therapeutics]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Shcherbak, M. O., Belenichev, I. F., Abramov, A. V., Bukhtiyarova, N. V., Morguntsova, S. A., Pavlov, S. V., & Kaplaushenko, A. G. (2014) Doslidzhennia kardioprotektornoi aktyvnosti 3-(4-nitrofenil)-5-(nonilsulfonil)-1,2,4-triazol-4-aminu [The research of cardioprotective activity of 3-(4-nitrophenyl)-5-(nonylsulfonyl)-1,2,4-triazole-4-amine]. Farmakolohiia ta likarska toksykolohiia, 3, 64–69. [in Ukrainian].

Gündoğdu-Karaburun, N., Benkli, K., Tunali, Y., Uçucu, U., & Demirayak, S. (2006) Synthesis and antifungal activities of some aryl [3-(imidazol-1-yl/triazol-1-ylmethyl) benzofuran-2-yl] ketoximes. Eur. J. Med. Chem., 41(5), 651–656. doi: 10.1016/j.ejmech.2005.12.013.

Sameliuk, Yu. H., Shcherbak, M. O., & Kucheriavyi, Yu. M. (2013) Doslidzhennia syntetychnykh, fizyko-khimichnykh ta biolohichnykh vlastyvostei pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tioliv [Investigation of synthetic, physical, chemical and biological properties of derivatives of 1,2,4-triazole-3-thiols]. Vitchyzniana ta svitova medytsyna: vymohy sohodennia, (P. 104–105). Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Kucheriavyi, Yu. M., & Kaplaushenko, A. H. (2014) Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti 5-R-4-R1-1H-1,2,4-triazol-3-tioniv [Synthesis and Physico-Chemical Properties of 5-R-4-R1-1H-1,2,4-Triazol-3-Thione]. Farmakom, 1, 82–86. [in Ukrainian].

Kaplaushenko, A. H. (2005) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti S-pokhidnykh 5-(2-, 3-, 4-nitrofenil)-1,2,4-tryazol-3-tioniv (Dis…kand. farm. nauk) [Synthesis, physical, chemical and biological properties of S-derivatives of 5- (2-, 3-, 4-nitrophenyl) -1,2,4-triazole-3-thione. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Kucheryavyi, Y. M., Kaplaushenko, A. G., & Korzhova, A. S. (2014) Synthesis of 5-R-4-R1-3-alkylthio-1,2,4-triazoles and study influence of their adsorption ability on the results of toxicity and anti-hypoxic activity. The Pharma Innovation, 1, 69–73.

Tarasevich, B. N. (2012) IK spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenij. Spravochnye materialy [IR spectra of the main classes of organic compounds. Reference materials]. Moscow: MHU. [in Russian].

##submission.downloads##

Номер

№ 1 (2018)

Розділ

Синтез біологічно активних сполук

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.  Лицензия Creative Commons
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).