Синтез нових алкілсульфоніл(сульфініл) похідних 1,2,4-тріазолу на основі (3-(алкілтіо)-4-R-1,2,4-тріазол-5-іл)(феніл)метанолів

A. M. Rud, A. G. Kaplaushenko, Yu. G. Samеliuk

Анотація


Останніми роками велику увагу приділяють пошуку та створенню нових лікарських засобів. Цілеспрямований синтез сполук із низькою токсичністю та вираженими біологічними властивостями є головним завданням для створення лікарських препаратів. Особливий інтерес становлять азотовмісні гетероцикли як високоефективні фармакологічно активні сполуки. Доволі велику увагу в цьому напрямі приділяють вивченню біологічної активності 1,2,4-тріазолів, оскільки ядро 1,2,4-тріазолу є структурним фрагментом лікарських препаратів із різноманітними фармакологічними ефектами.

Мета роботи – синтез нових сполук у ряду 1,2,4-тріазол-3-тіонів, що містять гідроксифенільні замісники. Синтезувати вихідні сполуки, для яких вивчити реакції алкілування та окислення атому Сульфуру до IV- та VI-валентного стану.

Матеріали та методи. Підтвердження будови, встановлення індивідуальності та чистоти отриманих речовин виконали комплексним використанням елементного аналізу, ІЧ-, УФ-спектрофотометрії, 1Н ЯМР-спектрометрії, ТШХ, ВЕРХ-МС.

Результати. Отримали ряд похідних 1,2,4-тріазол-3-тіонів, а саме окислені форми їхніх s-алкілпохідних, що мають практичне значення для розробників лікарських препаратів, а також для науковців у галузі органічного синтезу.

Фармакологічну активність 1,2,4-тріазол-3-тіонів вивчено недостатньо. На наш погляд, синтез, вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей 1,2,4-тріазол-3-тіонів з гідроксифенільними замісниками мають наукову новизну, теоретичне та практичне значення. Тому пошук біологічно активних речовин у цьому ряді сполук продовжується.

Висновки. Синтезовано 13 нових потенційних біологічно активних молекул: (3-(алкілсульфоніл(сульфініл))-4-R-1,2,4-тріазол-5-іл)(феніл)метанолів, структуру яких підтверджено комплексом фізико-хімічних методів аналізу.


Ключові слова


1,2,4-тріазол; синтез; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Kolesnyk, Yu. M., Kaplaushenko, A. H., Knysh, Ye. H., Panasenko, O. I., Shcherbak, M. O., & Sameliuk, Yu. H. (2014) Pokhidni 4-amino ta 3-tio-1,2,4-triazolu yak potentsiini likarski zasoby [Derivatives of 4-amino and 3-thio-1,2,4-triazole as potential therapeutics]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Shcherbak, M. O., Belenichev, I. F., Abramov, A. V., Bukhtiyarova, N. V., Morguntsova, S. A., Pavlov, S. V., & Kaplaushenko, A. G. (2014) Doslidzhennia kardioprotektornoi aktyvnosti 3-(4-nitrofenil)-5-(nonilsulfonil)-1,2,4-triazol-4-aminu [The research of cardioprotective activity of 3-(4-nitrophenyl)-5-(nonylsulfonyl)-1,2,4-triazole-4-amine]. Farmakolohiia ta likarska toksykolohiia, 3, 64–69. [in Ukrainian].

Gündoğdu-Karaburun, N., Benkli, K., Tunali, Y., Uçucu, U., & Demirayak, S. (2006) Synthesis and antifungal activities of some aryl [3-(imidazol-1-yl/triazol-1-ylmethyl) benzofuran-2-yl] ketoximes. Eur. J. Med. Chem., 41(5), 651–656. doi: 10.1016/j.ejmech.2005.12.013.

Sameliuk, Yu. H., Shcherbak, M. O., & Kucheriavyi, Yu. M. (2013) Doslidzhennia syntetychnykh, fizyko-khimichnykh ta biolohichnykh vlastyvostei pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tioliv [Investigation of synthetic, physical, chemical and biological properties of derivatives of 1,2,4-triazole-3-thiols]. Vitchyzniana ta svitova medytsyna: vymohy sohodennia, (P. 104–105). Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Kucheriavyi, Yu. M., & Kaplaushenko, A. H. (2014) Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti 5-R-4-R1-1H-1,2,4-triazol-3-tioniv [Synthesis and Physico-Chemical Properties of 5-R-4-R1-1H-1,2,4-Triazol-3-Thione]. Farmakom, 1, 82–86. [in Ukrainian].

Kaplaushenko, A. H. (2005) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti S-pokhidnykh 5-(2-, 3-, 4-nitrofenil)-1,2,4-tryazol-3-tioniv (Dis…kand. farm. nauk) [Synthesis, physical, chemical and biological properties of S-derivatives of 5- (2-, 3-, 4-nitrophenyl) -1,2,4-triazole-3-thione. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Kucheryavyi, Y. M., Kaplaushenko, A. G., & Korzhova, A. S. (2014) Synthesis of 5-R-4-R1-3-alkylthio-1,2,4-triazoles and study influence of their adsorption ability on the results of toxicity and anti-hypoxic activity. The Pharma Innovation, 1, 69–73.

Tarasevich, B. N. (2012) IK spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedinenij. Spravochnye materialy [IR spectra of the main classes of organic compounds. Reference materials]. Moscow: MHU. [in Russian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2018.1.123641

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет