Фізико-хімічні властивості S-похідних 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу

O. A. Bihdan, V. V. Parchenko

Анотація


Сьогодні серед багатьох учених користується популярністю спроба поєднання гетероциклу 1,2,4-тріазолу з різними фармакологічно активними фрагментами інших органічних молекул. Раніш нами відзначалось, що введення до структури 1,2,4-тріазолу фторфенільного радикала призводить до формування нових властивостей сполук, а це, своєю чергою, стимулює та надихає учених на пошуку нових речовин саме в ряді фторфенілпохідних 1,2,4-тріазол-3-тіолу.

Мета роботи – синтезувати нові S-похідні 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу, дослідити фізико-хімічні властивості вперше отриманих 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів.

Матеріали та методи. Дослідження щодо вивчення фізико-хімічних властивостей 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу та 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів здійснені на сертифікованому та ліцензійному обладнанні фізико-хімічних лабораторій Запорізького державного медичного університету згідно з планами дослідження.

Подібно до попередніх випадків як вихідну речовину використали гідразид 2-фторбензойної кислоти. Тепер відомо, що синтез 4-амінопохідних 1,2,4-тріазолу здійснюють через проміжну стадію отримання відповідних ксантогенатів. Взявши за основу представлену методику, синтезували 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіол.

Результати. Будова молекул усіх синтезованих 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів доведена з використанням сучасних фізико-хімічних методів аналізу (елементний аналіз, 1H ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія), а їхня індивідуальність підтверджена хроматографічно. Сигнали ароматичних протонів 3-(3-фторфеніл)-6-феніл-[1,2,4]тріазоло[3,4-b][1,3,4]-тіадіазолу в 1H ЯМР-спектрі реєструвались у вигляді дуплетів, триплета та мультиплетів із відповідними хімічними зсувами. Аналізуючи значення констант піків псевдомолекулярних йонів вихідної сполуки та відповідних 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів, можна з упевненістю стверджувати, що розраховані значення мас відповідають тим, що знайдені у процесі аналізу.

Висновки. Використовуючи відому методику синтезу, нами вперше отриманий 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіол, який піддали циклізації у присутності відповідних арил-, гетерилкарбонових кислот у середовищі POCl3. Отримано при цьому ряд нових 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, _етери)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів. Проходження реакції циклізації та підтвердження будови 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів, що одержали, доведено використанням сучасних комплексних методів аналізу (елементний аналіз, 1H ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія).


Ключові слова


S-похідні 1,2,4-тріазолу; синтез; фізико-хімічні властивості

Повний текст:

PDF

Посилання


Bihdan, O. A., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. G., & Parchenko, V. V. (2016) Doslidzhennia reaktsii heterotsyklizatsii 3-tio- ta 3-tio-4-aminopokhidnykh 1,2,4-triazolu [Heterocyclization reactions study of 3-thio and 3-thio-4-amino derivatives of 1,2,4–triazole]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 1(20), 90–97. [in Ukrainian]. doi: 10.14739/2409-2932.2016.1.62048.

Bihdan, O. A. (2015) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat ftorfenilni zamisnyky (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physicochemical and biological properties of derivatives of 1,2,4-triazoles-3-thiones containing substituents ftorfenil. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv ( Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties in the number of 5-furylsubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2006) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat yadro furanu (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3- thione derivatives which contain furan core. Dr. farm. sci. diss]. Kyiv [in Ukrainian].




DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2017.2.103517

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики  Лицензия Creative Commons
Запорізький державний медичний університет