Фізико-хімічні властивості S-похідних 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.14739/2409-2932.2017.2.103517

Ключові слова:

S-похідні 1, 2, 4-тріазолу, синтез, фізико-хімічні властивості

Анотація

Сьогодні серед багатьох учених користується популярністю спроба поєднання гетероциклу 1,2,4-тріазолу з різними фармакологічно активними фрагментами інших органічних молекул. Раніш нами відзначалось, що введення до структури 1,2,4-тріазолу фторфенільного радикала призводить до формування нових властивостей сполук, а це, своєю чергою, стимулює та надихає учених на пошуку нових речовин саме в ряді фторфенілпохідних 1,2,4-тріазол-3-тіолу.

Мета роботи – синтезувати нові S-похідні 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу, дослідити фізико-хімічні властивості вперше отриманих 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів.

Матеріали та методи. Дослідження щодо вивчення фізико-хімічних властивостей 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіолу та 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів здійснені на сертифікованому та ліцензійному обладнанні фізико-хімічних лабораторій Запорізького державного медичного університету згідно з планами дослідження.

Подібно до попередніх випадків як вихідну речовину використали гідразид 2-фторбензойної кислоти. Тепер відомо, що синтез 4-амінопохідних 1,2,4-тріазолу здійснюють через проміжну стадію отримання відповідних ксантогенатів. Взявши за основу представлену методику, синтезували 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіол.

Результати. Будова молекул усіх синтезованих 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів доведена з використанням сучасних фізико-хімічних методів аналізу (елементний аналіз, 1H ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія), а їхня індивідуальність підтверджена хроматографічно. Сигнали ароматичних протонів 3-(3-фторфеніл)-6-феніл-[1,2,4]тріазоло[3,4-b][1,3,4]-тіадіазолу в 1H ЯМР-спектрі реєструвались у вигляді дуплетів, триплета та мультиплетів із відповідними хімічними зсувами. Аналізуючи значення констант піків псевдомолекулярних йонів вихідної сполуки та відповідних 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів, можна з упевненістю стверджувати, що розраховані значення мас відповідають тим, що знайдені у процесі аналізу.

Висновки. Використовуючи відому методику синтезу, нами вперше отриманий 5-(3-фторфеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазол-3-тіол, який піддали циклізації у присутності відповідних арил-, гетерилкарбонових кислот у середовищі POCl3. Отримано при цьому ряд нових 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, _етери)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів. Проходження реакції циклізації та підтвердження будови 3-(3-фторфеніл)-6-(арил-, гетерил)-[1,2,4]тріазол[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів, що одержали, доведено використанням сучасних комплексних методів аналізу (елементний аналіз, 1H ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія).

Посилання

Bihdan, O. A., Panasenko, O. I., Knysh, Ye. G., & Parchenko, V. V. (2016) Doslidzhennia reaktsii heterotsyklizatsii 3-tio- ta 3-tio-4-aminopokhidnykh 1,2,4-triazolu [Heterocyclization reactions study of 3-thio and 3-thio-4-amino derivatives of 1,2,4–triazole]. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, 1(20), 90–97. [in Ukrainian]. doi: 10.14739/2409-2932.2016.1.62048.

Bihdan, O. A. (2015) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat ftorfenilni zamisnyky (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physicochemical and biological properties of derivatives of 1,2,4-triazoles-3-thiones containing substituents ftorfenil. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2014) Syntez, peretvorennia, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti v riadi 5-furylzamishchenykh 1,2,4-triazol-3-tioniv ( Dis… dokt. farm. nauk). [Synthesis, transformation, physico-chemical and biological properties in the number of 5-furylsubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Dr. farm. sci. diss.]. Zaporizhzhia. [in Ukrainian].

Parchenko, V. V. (2006) Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti pokhidnykh 1,2,4-triazol-3-tionu, yaki mistiat yadro furanu (Dis… kand. farm. nauk). [Synthesis, physico-chemical and biological properties of the 1,2,4-triazole-3- thione derivatives which contain furan core. Dr. farm. sci. diss]. Kyiv [in Ukrainian].

##submission.downloads##

Номер

№ 2 (2017)

Розділ

Синтез біологічно активних сполук

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.  Лицензия Creative Commons
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).